[E]-γ-bisabolene | 53585-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [E]-γ-bisabolene
• 英文别名: (4E)-1-methyl-4-(6-methyl-5-hepten-2-yliden)cyclohexene；(E)‐γ‐bisabolene；trans-γ-bisabolene；γ-(E)-bisabolene；(E)-γ-bisabolene；ϒ-bisabolene-E；gamma-BISABOLENE, (E)-；(4E)-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)cyclohexene
• CAS: 53585-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XBGUIVFBMBVUEG-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless slightly viscous oil; pleasant, warm sweet-spicy-balsamic aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.493-1.497
• 保留指数：
  1523;1528;1521;1521;1520;1525;1524;1518;1531;1532;1528;1529;1515;1527;1531;1510;1528;1550;1482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 碘 、 三溴化磷 、 magnesium 、 zinc dibromide 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [E]-γ-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的烯丙基镁化、Pd 催化的烷基化和 Ru 催化的闭环复分解立体选择性合成环外烯烃： (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  (Z)- 和 (E)-γ-红没药烯 (1) 的高效立体选择性合成是通过立体定义的四取代烯烃的闭环复分解实现的。(Z)-和 (E)-四取代的烯烃前体都是通过 Cu 催化的烯丙基溴化镁与炔丙醇的立体选择性加成，然后是 Pd 催化的烷基锌衍生物的交叉偶联获得的。这代表了闭环复分解在环外烯烃的立体选择性合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-v

文献信息

• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Chiral leaving group: asymmetric synthesis of limonene and bisabolene
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90598-8

  日期：——

  with organoaluminum reagents are executed to furnish limonene as a major product. Since the reaction of 1, 4, and 5 has proved to proceed much faster than that of neryl phenyl ether under the similar conditions, the rate acceleration is attributed to the novel metal-anchimeric assistance of the aluminum reagents bound with the neighboring hydroxyl group for effecting the generation of the allyl cation

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。
• First stekeospecific synthesis of -γ-bisabolene. A method for the concurrent generation of a ring and a tetrasubstituted exocyclic double bond.
  作者：E.J. Corey、William L. Seibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84133-7

  日期：1986.1

  A short stereospecific synthesis of -γ-bisabolene (1) from an acyclic acetylenic precursor (either 2 or 6) is described.

  描述了从无环炔属前体（2或6）简短合成立体异构的-γ-bisabolene（1）。
• A simple stereoselective synthesis of -γ-bisabolene
  作者：E.J. Corey、William L. Seibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84134-9

  日期：1986.1

  A simple one-flask synthesis of Z-γ-bisabolene (1) from the acyclic acetylene 2 is described.

  描述了一种由无环乙炔2简单合成一瓶Z-γ-bisabolene（1）的方法。
• RNA-seq discovery, functional characterization, and comparison of sesquiterpene synthases from Solanum lycopersicum and Solanum habrochaites trichomes
  作者：Petra M. Bleeker、Eleni A. Spyropoulou、Paul J. Diergaarde、Hanne Volpin、Michiel T. J. De Both、Philipp Zerbe、Joerg Bohlmann、Vasiliki Falara、Yuki Matsuba、Eran Pichersky、Michel A. Haring、Robert C. Schuurink

  DOI：10.1007/s11103-011-9813-x

  日期：2011.11

  Solanum lycopersicum and Solanum habrochaites (f. typicum) accession PI127826 emit a variety of sesquiterpenes. To identify terpene synthases involved in the production of these volatile sesquiterpenes, we used massive parallel pyrosequencing (RNA-seq) to obtain the transcriptome of the stem trichomes from these plants. This approach resulted initially in the discovery of six sesquiterpene synthase cDNAs from S. lycopersicum and five from S. habrochaites. Searches of other databases and the S. lycopersicum genome resulted in the discovery of two additional sesquiterpene synthases expressed in trichomes. The sesquiterpene synthases from S. lycopersicum and S. habrochaites have high levels of protein identity. Several of them appeared to encode for non-functional proteins. Functional recombinant proteins produced germacrenes, β-caryophyllene/α-humulene, viridiflorene and valencene from (E,E)-farnesyl diphosphate. However, the activities of these enzymes do not completely explain the differences in sesquiterpene production between the two tomato plants. RT-qPCR confirmed high levels of expression of most of the S. lycopersicum sesquiterpene synthases in stem trichomes. In addition, one sesquiterpene synthase was induced by jasmonic acid, while another appeared to be slightly repressed by the treatment. Our data provide a foundation to study the evolution of terpene synthases in cultivated and wild tomato.

  番茄（Solanum lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（Solanum habrochaites）（f. typicum）的PI127826品系会释放多种倍半萜。为了鉴定参与这些挥发性倍半萜合成的萜合成酶，我们使用大规模平行测序（RNA-seq）获得了这些植物茎毛的转录组。这种方法最初发现了番茄（S. lycopersicum）的6个倍半萜合成酶cDNA和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的5个倍半萜合成酶cDNA。通过对其他数据库和番茄（S. lycopersicum）基因组的搜索，又发现了2个在茎毛中表达的倍半萜合成酶。番茄（S. lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的倍半萜合成酶具有高度的蛋白质同源性。其中一些似乎编码无功能的蛋白质。功能性重组蛋白从（E,E）-法呢基二磷酸酯中产生香豆素、β-石竹烯/α-胡莫烯、绿花烯和瓦伦烯。然而，这些酶的活性并不能完全解释两种番茄植物在倍半萜合成方面的差异。RT-qPCR证实了番茄（S. ly