(S)-(Z,E,E)-4-methylgeranylgeranyl diphosphate | 127181-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(Z,E,E)-4-methylgeranylgeranyl diphosphate
• 英文别名: [(2Z,4S,6E,10E)-3,4,7,11,15-pentamethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 127181-54-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₇P₂
• 分子量: 464.476
• InChiKey: YGVYSWYSYMXWFV-BZNBMVEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z,E,E)-4-methylgeranylgeranyl diphosphate 在 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-甲基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  十一碳二烯基二磷酸合酶对人工底物的新行为。所述的形成的-4-甲基衍生物，，，二磷酸-geranylgeranyl

  摘要：

  E-3-甲基-3-戊烯基二磷酸酯在与α，癸烯基二磷酸合酶催化的E，E-法呢基二磷酸酯的反应中充当人工底物。与该底物的合酶反应以与天然底物3-甲基-3-丁烯基二磷酸相同的立体化学方式进行，但在一步缩合阶段具有完全的终止，从而形成手性化合物（Z ，E，E）-（S）-4-甲基香叶基香叶基二磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82120-6
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 、 (E)-3-methyl-3-pentenyl diphosphate 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 、 Triton X-100 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(Z,E,E)-4-methylgeranylgeranyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  十一碳二烯基二磷酸合酶对人工底物的新行为。所述的形成的-4-甲基衍生物，，，二磷酸-geranylgeranyl

  摘要：

  E-3-甲基-3-戊烯基二磷酸酯在与α，癸烯基二磷酸合酶催化的E，E-法呢基二磷酸酯的反应中充当人工底物。与该底物的合酶反应以与天然底物3-甲基-3-丁烯基二磷酸相同的立体化学方式进行，但在一步缩合阶段具有完全的终止，从而形成手性化合物（Z ，E，E）-（S）-4-甲基香叶基香叶基二磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82120-6

文献信息

• Undecaprenyl diphosphate synthase reaction with artificial substrate homologues — novel behavior in the termination of prenyl chain elongation
  作者：Shin-ichi Ohnuma、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85127-9

  日期：——