diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide | 6840-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide
• 英文别名: (4-methylphenyl)diphenylphosphine oxide；p-tolyldiphenylphosphine oxide；Diphenyl-p-tolyl-phosphinoxid；1-(diphenylphosphinyl)-4-methylbenzene；diphenyl (4-methylphenyl)phosphine oxide；p-Tolyl-diphenyl-phosphinoxid；(4-Methylphenyl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-diphenylphosphoryl-4-methylbenzene
• CAS: 6840-28-4
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: FSTTVKGSJLFJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  KR101489185B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 diphenyl(p-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过设计 GAP 保护基团合成 GAP 肽：不含聚合物、色谱和重结晶的胸腺五肽 Fmoc/tBu 合成

  摘要：

  报道了一种新的 Fmoc/tBu 液相肽合成方法和一种新的苄基型 GAP 保护基团的开发。这种新的 GAP 保护基团用于代替聚合物载体，促进 C→N Fmoc 肽合成，无需色谱、重结晶或聚合物载体。GAP基团可以高收率加入和去除，用于合成超过1克的免疫刺激剂胸腺五肽，总收率（83%）和纯度（99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600026

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• [EN] METHOD FOR SOLUTION-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLUTION DE PEPTIDES
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2019217116A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure relates in general to the field of peptide synthesis. In general, the system provides for solution-phase peptide synthesis methods in organic solvents, some of which are immiscible with aqueous solutions, alkane solvents, or both, that allow for purification with minimal chromatography, recrystallization, or polymer supports, and allows for high overall yield and purity. The disclosed systems and methods support a wide variety of scenarios and include various products and services.

  本公开涉及肽合成领域。一般而言，该系统提供了在有机溶剂中进行溶液相肽合成的方法，其中一些有机溶剂与水溶液、烷烃溶剂或两者均不相溶，从而允许以最少的色谱法、重结晶或聚合物支持进行纯化，并且能够获得高总产率和纯度。所公开的系统和方法支持各种情景，并包括各种产品和服务。
• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。