4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 127213-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 3-fluoropropylene carbonate
• CAS: 127213-73-4
• 化学式: C₄H₅FO₃
• 分子量: 120.08
• InChiKey: RNNVXAXTORCUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 pig liver esterase (PLE) 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2R)-3-氟丙烷-1,2-二醇 、 (4S)-4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于甘油衍生的环状碳酸酯的动力学拆分的手性结构单元的化学酶法合成

  摘要：

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300917
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MANUFACTURING METHOD FOR FLUOROPROPYLENE CARBONATE

  摘要：

  公开号：

  EP2308862B1

文献信息

• The use of a diammonium salt in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2: promoting effect of support
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、V. A. Davankov、B. Chowdhury、A. V. Arzumanyan、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1007/s11172-020-2869-5

  日期：2020.6

  Onium salt, N1, N1, N1, N5, N5, N5-hexaethylpentane-1,5-diammonium dibromide, was used as a catalyst for the addition of CO2 to epoxides. An influence of insoluble supports on the rate of the process as well as possibility of recycling of the catalytic system are described. In addition, the effects of temperature and CO2 pressure on the yields of products are discussed.

  鎓盐，N1，N1，N1，N5，N5，N5-六乙基戊烷-1,5-二溴化二铵，用作将 CO2 添加到环氧化物中的催化剂。描述了不溶性载体对过程速率的影响以及催化系统循环利用的可能性。此外，还讨论了温度和 压力对产品收率的影响。
• Silica gel modified with tetraalkylammonium halides as an available and efficient catalyst for the synthesis of cyclic organic carbonates from epoxides and CO2
  作者：S. E. Lyubimov、M. V. Sokolovskaya、B. Chowdhury、A. V. Arzumanyan、R. S. Tukhvatshin、L. F. Ibragimova、A. A. Tyutyunov、V. A. Davankov、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1007/s11172-019-2637-6

  日期：2019.10

  Silica gel with the additives of tetraalkylammonium halides serves as an efficient catalyst for the solvent-free insertion of carbon dioxide into epoxides (10–56 atm of CO2, 105–100 °C), leading to cyclic carbonates with quantitative conversion.

  含有四烷基卤化铵添加剂的硅胶可作为无溶剂将二氧化碳插入环氧化物（10-56 atm CO2，105-100 °C）的有效催化剂，从而产生具有定量转化的环状碳酸酯。
• Chiral titanium(IV) and vanadium(V) salen complexes as catalysts for carbon dioxide and epoxide coupling reactions
  作者：Svetlana A. Kuznetsova、Ilia V. Gorodishch、Alexander S. Gak、Valeria V. Zherebtsova、Igor S. Gerasimov、Michael G. Medvedev、Dinara Kh. Kitaeva、Ekaterina A. Khakina、Michael North、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131929

  日期：2021.2

  Chiral titanium(IV) and vanadium(V) salen complexes were found to catalyse the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides. Reactions could be conducted at room temperature and 50 bar pressure of carbon dioxide or at 100 °C and atmospheric pressure with catalyst concentrations as low as 0.1 mol% and co-catalyst (tetrabutylammonium bromide) concentrations as low as 0.5 mol%. The

  发现手性钛（IV）和钒（V）salen配合物可催化由二氧化碳和环氧化物合成环状碳酸酯。反应可以在室温和50巴的二氧化碳压力下，或在100℃和大气压下，催化剂浓度低至0.1mol％，助催化剂（四丁基溴化铵）浓度低至0.5mol％进行。形成的环状碳酸酯是外消旋的，并且提出了一种机理，该机理依赖于路易斯碱催化来活化二氧化碳，而不是像路易斯酸催化的那样通常通过金属络合物催化的方式来活化环氧化物。
• Sodium and potassium halides as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides: the effect of co-solvents
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、B. Chowdhury

  DOI：10.1007/s11172-021-3143-1

  日期：2021.4

  complex study of sodium and potassium halides as catalysts of the addition of CO2 to epoxides to yield organic carbonates was carried out. The activity of these metal iodides was investigated. The conditions allowing achievement of a quantitative conversion of epoxides into carbonates were found by varying the temperature, carbon dioxide pressure, and available co-solvents.

  进行了卤化钠和卤化钾作为催化剂的复杂研究，所述卤化钠和卤化钾将CO 2加到环氧化物中以产生有机碳酸盐。研究了这些金属碘化物的活性。通过改变温度，二氧化碳压力和可用的助溶剂，可以找到实现环氧化物定量转化为碳酸盐的条件。
• Hydroxy-containing ionic liquids as catalysts in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、B. Chowdhury、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-020-2941-1

  日期：2020.8

  Hydroxy-containing ionic liquids such as triethyl(3-hydroxypropyl)ammonium, 1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium, 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylimidazolium, and 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chlorides were used as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides, which gives cyclic carbonates. The effect of CO2 pressure and reaction temperature on the conversion of epoxides, as well as a promoting effect of inorganic substrates were studied.

  含羟基的离子液体，如三乙基（3-羟基丙基）铵盐、1-(3-羟基丙基)-3-甲基咪唑盐、3-(2-羟基乙基)-1-甲基咪唑盐和1-(3-羟基丙基)吡啶铵氯化物，被用作催化剂，促进二氧化碳与环氧化合物的加成反应，从而生成环状碳酸酯。研究了二氧化碳压力和反应温度对环氧化合物转化率的影响，以及无机底物的促进作用。