methyl (1,3-dioxolan-2-on-4-yl)methyl carbonate | 76913-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1,3-dioxolan-2-on-4-yl)methyl carbonate
• 英文别名: glycerol dicarbonate；methyl glycerol carbonate；methyl ((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)carbonate；MGC；4-methoxycarbonyloximethyl-[1,3]dioxolan-2-one；4-Methoxycarbonyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-on；methoxycarbonyloxy glycerol carbonate；glyceryl methyldicarbonate；Methyl (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate
• CAS: 76913-29-6
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: WHXLJZGTODFTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-85.5 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  86-87 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,3-dioxolan-2-on-4-yl)methyl carbonate 在 calcium oxide 作用下， 反应 27.0h， 生成 carbonic acid bis(2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  New efficient and recyclable catalysts for the synthesis of di- and tri-glycerol carbonates

  摘要：

  混合氧化物已被用于将甘油转化为DGDC和DGTC，使用DMC或尿素。

  DOI：

  10.1039/c5ra06981e
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 sodium 作用下， 生成 methyl (1,3-dioxolan-2-on-4-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Allpress; Maw, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的
• Process for Preparing Glyceryl Carbonate
  申请人：Schmitt Bardo

  公开号：US20080255372A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a process for preparing highly pure glyceryl carbonate by transesterifying dialkyl carbonates or cyclic carbonates in the presence of a basic catalyst.

  本发明涉及一种在碱性催化剂存在下通过酯交换反应制备高纯度甘油碳酸酯的方法，其中酯交换反应的底物为二烷基碳酸酯或环状碳酸酯。
• Synthesis of glycerol 1,2-carbonate by transesterification of glycerol with dimethyl carbonate using triethylamine as a facile separable homogeneous catalyst
  作者：José R. Ochoa-Gómez、Olga Gómez-Jiménez-Aberasturi、Camilo Ramírez-López、Belén Maestro-Madurga

  DOI：10.1039/c2gc35992h

  日期：——

  The synthesis of glycerol 1,2-carbonate (GC) by transesterification of glycerol with dimethyl carbonate (DMC) using triethylamine (TEA) as a facile separable homogeneous catalyst has been studied at different temperatures, DMC/glycerol molar ratios and TEA/glycerol molar ratios. Reaction rate increases dramatically with temperature and TEA/glycerol molar ratio but the reaction is difficult to stop

  1,2-碳酸甘油酯的合成GC）通过酯交换 甘油 与碳酸二甲酯（DMC）一起使用 三乙胺 （茶）作为可分离的均质 催化剂 已经在不同温度下进行了研究，DMC /甘油 摩尔比和 茶/甘油摩尔比。反应速率随温度和茶/甘油 摩尔比，但在最高TEA /甘油 摩尔比，因为 GC 进行进一步的酯交换反应 碳酸二甘油酯（GDC）。但是，通过在0.1的TEA /甘油摩尔比下进行操作可以实现良好的反应控制：在回流温度下，DMC /甘油摩尔比为4的情况下，在2.5小时内以99％的甘油转化率和98％的GC收率获得（88 °C→68°C）。在90°C缩水甘油也以6-10％的产率形成。提出了证明其综合合理性的机制。转化率低于100％时，可避免形成GDC，但在这种情况下，GC高度杂质化甘油 后 溶剂 去除 蒸发。为了分离两种化学物质，已经开发了液-液萃取方法。可选择的萃取 溶剂 为了 GC使用溶混数法发现了甲基异丁基酮（MIBK）或DMC。
• Chlorine-Free Synthesis of Organic Alkyl Carbonates and Five- and Six-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Sang-Hyun Pyo、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1002/adsc.201500654

  日期：2016.3.3

  report presents a new, one‐pot, facile, selective and green method for methoxycarbonylation of alcohols and synthesis of five‐ and six‐membered cyclic carbonates from corresponding alcohols with dimethyl carbonate (DMC) in the presence of molecular sieves without any additional solvent and catalyst. Syntheses of bifunctional structures comprising a six‐membered cyclic carbonate with allyl ether and methacrylate

  该报告提出了一种新的，简单易用，选择性，绿色的醇甲氧基羰基化方法，以及在没有任何其他溶剂的情况下，在分子筛存在下由相应的醇与碳酸二甲酯（DMC）合成五元和六元环状碳酸酯的方法。和催化剂。还实现了分别包含六元环状碳酸酯和烯丙基醚和甲基丙烯酸酯基团的六官能环状碳酸酯在不同聚合模式下的合成，并且在扩大工艺规模时显示出可重复性。
• Preparation of 1,3-bis(aryloxy)-2-propanols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04584408A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  Phenoxy resins and other 1,3-bis(aryloxy)-2-propanol compounds are prepared by contacting hydroxy-substituted aromatic compounds with organyl 2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylmethyl carbonates.

  苯氧树脂和其他1,3-双(芳氧基)-2-丙醇类化合物是通过将含羟基的芳香化合物与有机2-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-4-甲基碳酸酯接触制备的。