5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 | 136-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸
• 英文名称: piperic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoic acid；5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienoic acid；piperinic acid；(2E,4E)-piperinic acid；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 136-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RHBGITBPARBDPH-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-2170C
• 沸点：
  318.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2655 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 碰撞截面：
  138.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Mielck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1869, vol. 152, p. 52,54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  基于天然胡椒碱的脲和酰胺作为治疗乳腺癌的新型抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，天然胡椒碱部分被用于开发两组基于胡椒碱的酰胺 ( 5a-i ) 和尿素 ( 8a-y ) 作为潜在的抗癌剂。针对三阴性乳腺癌 (TNBC) MDA-MB-231、卵巢 A2780CP 和肝细胞 HepG2 癌细胞系评估了抗癌作用。特别是，8q是针对 TNBC MDA-MB-231 细胞最有效的抗增殖类似物，其 IC 50等于 18.7 µM，优于胡椒碱 (IC 50  = 47.8 µM) 和 5-FU (IC 50  = 38.5 µM）。此外，通过以下途径研究了8q在 MDA-MB-231 细胞中的可能作用机制膜联蛋白 V-FITC 细胞凋亡测定和细胞周期分析。此外，计算机分析提出 VEGFR-2 作为胡椒碱衍生物的可能酶促靶标，然后探索了 VEGFR-2 活性位点 (PDB:4ASD) 内的结合相互作用。最后，进行体外VEGFR-2 抑制测定以验证计算机研究结果，其中8q显示出良好的

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1988944

文献信息

• Novel Strobilurin Derivatives Containing Carboxylate Unit as Potential Antifungal Agents
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiali Yue、Xiufang Cao

  DOI：10.2174/1570180816666190325164452

  日期：2020.3.27

  all fungi. Further fungicidal activity studies indicate that some of these novel strobilurin derivatives containing carboxylate unit exhibited potential in vitro fungicidal activities at the dosage of 6.25 mg/L-1. Conclusion: A series of the ortho-substituted benzyl carboxylates derivatives containing β- methoxyacrylate moiety were designed and synthesized by modifying the side chain of traditional strobilurin

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。
• Practical Chromatography-Free Synthesis of 2-Iodo-N,N-diiso­propylferrocenecarboxamide and Further Transformations
  作者：William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0039-1689917

  日期：2019.9

  An efficient procedure able to deliver grams of racemic and enantioenriched 2-iodo-N,N-diisopropylferrocenecarboxamide without chromatographic purification was developed. To introduce the halogen, two procedures, one using the nBuLi-TMEDA chelate and one using a lithium amide in the presence of ZnCl2 as in situ trap were developed. Further functionalization by Suzuki–Miyaura and Ullman-type cross-couplings was investigated to access a variety of ferrocene derivatives.

  已开发出一种高效的程序，能够提供克级的外消旋和enantioenriched 2-碘-N，N-二异丙基富勒烯酰胺，无需色谱纯化。为了引入卤素，开发了两种方法，一种使用nBuLi-TMEDA螯合物，另一种使用ZnCl2作为原位陷阱的锂酰胺。进一步的功能化通过Suzuki-Miyaura和Ullman型交叉偶联进行了研究，以获得多种富勒烯衍生物。

• Novel Piperine Derivatives with Antidiabetic Effect as PPAR-γ Agonists
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、M. A. Qadar Pasha

  DOI：10.1111/cbdd.12760

  日期：2016.9

  Piperine is an alkaloid responsible for the pungency of black pepper. In this study, piperine isolated from Piper nigrum L. was hydrolyzed under basic condition to obtain piperic acid and was used as precursor to carry out the synthesis of twenty piperine derivatives containing benzothiazole moiety. All the benzothiazole derivatives were evaluated for their antidiabetic potential by OGT test followed by

  胡椒碱是负责黑胡椒辛辣的生物碱。在这项研究中，从分离胡椒碱胡椒L.碱性条件下进行水解，得到胡椒酸和用作前体进行含有苯并噻唑部分20个胡椒碱衍生物的合成。通过OGT试验评估所有苯并噻唑衍生物的抗糖尿病潜力，然后在STZ诱导的糖尿病模型中评估活性衍生物。观察到二十种新型胡椒碱类似物中有九种（5b，6a-h）与罗格列酮（标准品）相比，具有明显更高的抗糖尿病活性。此外，评估了这些活性衍生物作为PPAR-γ激动剂的作用，证明了其作用机理。还研究了服用活性衍生物后对体重，脂质过氧化和肝毒性的影响，以进一步确立这些衍生物作为治疗糖尿病副作用较小的先导分子。
• Synthesis, biological evaluation, and structure activity relationship (SAR) study of pyrrolidine amide derivatives as <i>N</i>-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Pan Zhou、Lei Xiang、Dongsheng Zhao、Jie Ren、Yan Qiu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c8md00432c

  日期：——

  N-Acylethanolamine acid amidase (NAAA) is one of the key enzymes involved in the degradation of fatty acid ethanolamides (FAEs), especially for palmitoylethanolamide (PEA). Pharmacological blockage of NAAA restores PEA levels, providing therapeutic benefits in the management of inflammation and pain. In the current work, we showed the structure-activity relationship (SAR) studies for pyrrolidine amide

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗
• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。

表征谱图