(2E,4E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-dienoic acid propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-dienoic acid propyl ester
• 英文别名: propyl (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: JSKAVUZXLSYMIU-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2E,4E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-dienoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱和胡椒酯类似物的合成、体外和计算机抗菌分析

  摘要：

  设计了一组 12 种胡椒碱类似物，用不同的脂肪族和芳香族酯官能团替换分子的酰胺官能团。对这些分子与 FDA 批准的抗菌药物靶蛋白进行了分子对接研究。蛋白质和配体的结合能较低，根据 ADME 结果发现类似物是药物；因此，合成了分子。通过琼脂井扩散法测试合成的化合物对六种细菌的抗菌性能。鲍曼不动杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和表皮葡萄球菌是测试的菌株。革兰氏阳性的总体易感性更高。类似物显示出比胡椒碱更好的活性。类似物，丙基胡椒酯（P3）和2-氟苯基胡椒酯（P9）和4-氟苯基胡椒酯（P10）对所有菌株显示出相对较大的抑菌圈。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13842

文献信息

• Effects of piperine analogues on stimulation of melanocyte proliferation and melanocyte differentiation
  作者：Radhakrishnan Venkatasamy、Laura Faas、Antony R Young、Amala Raman、Robert C Hider

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.036

  日期：2004.4

  A wide range of piperine analogues has been synthesised in order to undertake a structure-activity study of their ability to stimulate melanocyte proliferation. Results demonstrate that an aromatic ring containing at least one ether function and a carbonyl group containing side chain is essential for this activity. A number of highly active piperine analogues have been identified, for instance 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-penta-2E,4E-dienoic acid methyl ester (3a), 1-E,E-piperinoyl-isobutylamine (4f) and 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pentanoic acid cyclohexyl amide (20). A selection of analogues has also been evaluated for their effect on melanocyte morphology and melanogenesis. The piperine analogues altered cell morphology by increasing dendrite formation leading to bi-, tri- and quadripolar cells. These same analogues were found to increase total melanin in cell cultures, although melanin content per cell was not significantly altered from control in the presence of these compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro and in silico anti‐bacterial analysis of piperine and piperic ester analogues
  作者：Arthi Sivashanmugam、Sivan Velmathi

  DOI：10.1111/cbdd.13842

  日期：2021.7

  faecalis and Staphylococcus epidermidis were the strains tested. The overall susceptibility is higher in gram-positive. The analogues showed better activity than piperine. The analogues, propyl piperic ester (P3) and 2-fluorophenyl piperic ester (P9) and 4-fluorophenyl piperic ester (P10) showed comparatively bigger inhibition zones for all the strains.

  设计了一组 12 种胡椒碱类似物，用不同的脂肪族和芳香族酯官能团替换分子的酰胺官能团。对这些分子与 FDA 批准的抗菌药物靶蛋白进行了分子对接研究。蛋白质和配体的结合能较低，根据 ADME 结果发现类似物是药物；因此，合成了分子。通过琼脂井扩散法测试合成的化合物对六种细菌的抗菌性能。鲍曼不动杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和表皮葡萄球菌是测试的菌株。革兰氏阳性的总体易感性更高。类似物显示出比胡椒碱更好的活性。类似物，丙基胡椒酯（P3）和2-氟苯基胡椒酯（P9）和4-氟苯基胡椒酯（P10）对所有菌株显示出相对较大的抑菌圈。