N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-methionine | 1239493-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-methionine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 1239493-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: ZMEXGNFMQHLDST-WSHDBJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-methionine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)methionine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物作为潜在 PPARγ 激动剂的合成和生物活性。

  摘要：

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研

  DOI：

  10.2147/dddt.s238245
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的合成、自由基清除活性和对 AAPH 诱导的 DNA 和红细胞氧化损伤的保护作用

  摘要：

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。

  DOI：

  10.1155/2020/9026286

文献信息

• Synthesis and Antileishmanial activity of Piperoyl-Amino Acid Conjugates
  作者：Inder Pal Singh、Shreyans Kumar Jain、Amandeep Kaur、Sukhvinder Singh、Rajender Kumar、Prabha Garg、Shyam Sundar Sharma、Sunil Kumar Arora

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.033

  日期：2010.8

  Based on reported antileishmanial activity of naturally occurring alkaloid piperine and amino acid esters, their conjugates were synthesized by the hydrolysis of piperine to piperic acid followed by reaction with amino acid methyl esters. These conjugates were further converted to compounds with free carboxyl group and those with reduced double bonds. The synthesized compounds were evaluated for activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani in vitro. All the compounds showed better activity than either piperine or the amino acid methyl esters. Piperoyl-valine methyl ester was the most active compound showing an IC(50) of 0.075 mM against the amastigotes. Two active compounds were evaluated for in vivo activity in golden hamster model of leishmaniasis. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• <p>Synthesis and Biological Activity of Piperine Derivatives as Potential <em>PPARγ</em> Agonists</p>
  作者：Yanli Wang、Yuan Yao、Jing Liu、Lili Wu、Tonghua Liu、Jian Cui、David Yue-Wei Lee

  DOI：10.2147/dddt.s238245

  日期：——

  to show whether the compounds could activate or inhibit the expression of PPARγ. Results: A total of 30 piperine derivatives were synthesized and evaluated. Compound 2a was identified as a potential PPARγ agonist with IC50 at 2.43 μM, which is 2 times more potent than the positive control rosiglitazone with IC50 at 5.61μM. The human hepatocytes cells were cultured and treated with compounds 2a, 2t or

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研
• Synthesis, Radical-Scavenging Activities, and Protective Effects against AAPH-Induced Oxidative Damage in DNA and Erythrocytes of Piperine Derivatives
  作者：Bei Qin、Kuan Yang、Ruijun Cao

  DOI：10.1155/2020/9026286

  日期：2020.3.24

  Piperine amino acid derivatives containing phenolic hydroxyl groups were synthesized using piperine as the raw material by amide hydrolysis, amidation, ester hydrolysis, and deacetalization. The obtained products were characterized by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. The antioxidant activity of the piperine derivatives was evaluated by the DPPH and ABTS scavenging rates and the total

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。