(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenal | 336108-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenal
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenal；(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-enal
• CAS: 336108-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OFIGOXBQAZUUHO-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  一种胡椒碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种胡椒碱的合成方法，其合成步骤是以5‑（1,2‑亚甲二氧基苯基）‑2‑戊烯醛为起始原料，使用钯催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中，经一步氧化脱氢得到5‑（1,2‑亚甲二氧基苯基）‑2，4‑二戊烯醛，再经氧化，酰胺化，高收率的合成胡椒碱。本发明方法实现了通过钯催化氧化脱氢作为合成胡椒碱的关键步骤，高效，简洁的合成胡椒碱。其与传统方法相比操作简单，反应收率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。

  公开号：

  CN110452213B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NATURAL AMIDE ALKALOID PIPERDARDINE AND A NEW BIOACTIVE ANALOGUE^†

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-100000187

文献信息

• 一种二烯醛或二烯酮类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110483265B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种二烯醛或二烯酮化合物的合成方法，其以烯醛或烯酮为起始原料，钯化合物为催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中经一步脱氢反应合成得到（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物。本发明方法实现了过渡金属催化氧化脱氢合成单一立体构型的（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物，其与传统方法相比原料便宜易得，操作简单，底物适应范围更广，反应效率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。
• Synthesis of Naturally occurring dienamides by palladium-catalyzed carbonyl alkenylation
  作者：Ido Schwarz、Manfred Braun

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<72::aid-prac72>3.0.co;2-9

  日期：1999.1