(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperazin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: JSPNIVXCQJJHND-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-((2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl)-N-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于脂肪酸酰胺水解酶生物成像的近红外荧光探针及其在抑制剂开发中的应用

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 主要负责脂肪酸乙醇酰胺 (FAE) 的失活，并参与与神经系统疾病相关的多种生物学功能。在此，我们开发了一种高选择性和灵敏的FAAH激活近红外荧光探针DAND，实现了复杂生物系统中FAAH活性的实时检测和成像。此外，使用DAND建立了视觉高通量筛选方法，胡椒碱被鉴定为FAAH的新型抑制剂。基于胡椒碱与FAAH的相互作用，设计并合成了一种更有效的FAAH抑制剂( 11f )，其IC 50值为0.65 μM。此外，11f可以减弱脂糖（LPS）诱导的BV2细胞活化，表现出优异的抗炎活性。这些结果表明，DAND可用作探索 FAAH 活性和快速筛选潜在 FAAH 抑制剂的有前途的分子工具。此外，胡椒碱及其衍生物可作为未来治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1tb01054a
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperazin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于脂肪酸酰胺水解酶生物成像的近红外荧光探针及其在抑制剂开发中的应用

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 主要负责脂肪酸乙醇酰胺 (FAE) 的失活，并参与与神经系统疾病相关的多种生物学功能。在此，我们开发了一种高选择性和灵敏的FAAH激活近红外荧光探针DAND，实现了复杂生物系统中FAAH活性的实时检测和成像。此外，使用DAND建立了视觉高通量筛选方法，胡椒碱被鉴定为FAAH的新型抑制剂。基于胡椒碱与FAAH的相互作用，设计并合成了一种更有效的FAAH抑制剂( 11f )，其IC 50值为0.65 μM。此外，11f可以减弱脂糖（LPS）诱导的BV2细胞活化，表现出优异的抗炎活性。这些结果表明，DAND可用作探索 FAAH 活性和快速筛选潜在 FAAH 抑制剂的有前途的分子工具。此外，胡椒碱及其衍生物可作为未来治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1tb01054a

文献信息

• Discovery of Multitarget-Directed Ligands from Piperidine Alkaloid Piperine as a Cap Group for the Management of Alzheimer’s Disease
  作者：Kancharla Bhanukiran、Sushil Kumar Singh、Ravi Singh、Ashok Kumar、Siva Hemalatha

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00269

  日期：2023.8.2
• A NIR fluorescent probe for fatty acid amide hydrolase bioimaging and its application in development of inhibitors
  作者：Manman Tian、Zhenhao Tian、Dahong Yao、Jing Ning、Sa Deng、Lei Feng、Xiaokui Huo、Xiangge Tian、Baojing Zhang、Chao Wang、Zhenlong Yu、Xiaochi Ma

  DOI：10.1039/d1tb01054a

  日期：——

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is primarily responsible for the inactivation of fatty acid ethanolamide (FAE) and is involved in a variety of biological functions related to diseases of the nervous system. Herein, we developed a highly selective and sensitive FAAH-activated near-infrared fluorescent probe named DAND and achieved the real-time detection and imaging of FAAH activity in complex biosystems

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 主要负责脂肪酸乙醇酰胺 (FAE) 的失活，并参与与神经系统疾病相关的多种生物学功能。在此，我们开发了一种高选择性和灵敏的FAAH激活近红外荧光探针DAND，实现了复杂生物系统中FAAH活性的实时检测和成像。此外，使用DAND建立了视觉高通量筛选方法，胡椒碱被鉴定为FAAH的新型抑制剂。基于胡椒碱与FAAH的相互作用，设计并合成了一种更有效的FAAH抑制剂( 11f )，其IC 50值为0.65 μM。此外，11f可以减弱脂糖（LPS）诱导的BV2细胞活化，表现出优异的抗炎活性。这些结果表明，DAND可用作探索 FAAH 活性和快速筛选潜在 FAAH 抑制剂的有前途的分子工具。此外，胡椒碱及其衍生物可作为未来治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。