N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-leucine | 90778-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 90778-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: CQBZXYVDFYSWMP-NWHMWQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-leucine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以29.3%的产率得到((2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的合成、自由基清除活性和对 AAPH 诱导的 DNA 和红细胞氧化损伤的保护作用

  摘要：

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。

  DOI：

  10.1155/2020/9026286
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的合成、自由基清除活性和对 AAPH 诱导的 DNA 和红细胞氧化损伤的保护作用

  摘要：

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。

  DOI：

  10.1155/2020/9026286

文献信息

• Synthesis, Radical-Scavenging Activities, and Protective Effects against AAPH-Induced Oxidative Damage in DNA and Erythrocytes of Piperine Derivatives
  作者：Bei Qin、Kuan Yang、Ruijun Cao

  DOI：10.1155/2020/9026286

  日期：2020.3.24

  Piperine amino acid derivatives containing phenolic hydroxyl groups were synthesized using piperine as the raw material by amide hydrolysis, amidation, ester hydrolysis, and deacetalization. The obtained products were characterized by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. The antioxidant activity of the piperine derivatives was evaluated by the DPPH and ABTS scavenging rates and the total

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。