(S)-methyl 2-((2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamido)propanoate | 1263201-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]propanoate
• CAS: 1263201-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: LTVVYAVXYAYKNQ-OOHMDPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamido)propanoate 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dienoyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的合成、自由基清除活性和对 AAPH 诱导的 DNA 和红细胞氧化损伤的保护作用

  摘要：

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。

  DOI：

  10.1155/2020/9026286
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-methyl 2-((2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的合成、自由基清除活性和对 AAPH 诱导的 DNA 和红细胞氧化损伤的保护作用

  摘要：

  以胡椒碱为原料，通过酰胺水解、酰胺化、酯水解、脱缩醛等方法合成了含酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物。所得产物通过质谱和核磁共振进行表征。胡椒碱衍生物的抗氧化活性通过DPPH和ABTS清除率和总抗氧化能力来评价。结果表明，胡椒碱氨基酸（4a-4d）具有相对较弱的自由基清除能力，而含有酚羟基的胡椒碱氨基酸衍生物（5a-5d）具有显着的自由基清除作用。此外，5a-5d 的总还原能力优于胡椒碱。

  DOI：

  10.1155/2020/9026286

文献信息

• <p>Synthesis and Biological Activity of Piperine Derivatives as Potential <em>PPARγ</em> Agonists</p>
  作者：Yanli Wang、Yuan Yao、Jing Liu、Lili Wu、Tonghua Liu、Jian Cui、David Yue-Wei Lee

  DOI：10.2147/dddt.s238245

  日期：——

  to show whether the compounds could activate or inhibit the expression of PPARγ. Results: A total of 30 piperine derivatives were synthesized and evaluated. Compound 2a was identified as a potential PPARγ agonist with IC50 at 2.43 μM, which is 2 times more potent than the positive control rosiglitazone with IC50 at 5.61μM. The human hepatocytes cells were cultured and treated with compounds 2a, 2t or

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研
• Synthesis of piperine–amino acid ester conjugates and study of their cytotoxic activities against human cancer cell lines
  作者：V. Rama Subba Rao、G. Suresh、R. Ranga Rao、K. Suresh Babu、G. Chashoo、A. K. Saxena、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1007/s00044-010-9500-5

  日期：2012.1

  piperine–amino acid ester conjugates (4a–4r) were synthesized under mild conditions and screened for their cytotoxic activities against a panel of human cancer cell lines (IMR-32, MCF-7, PC-3, DU-145, Colo-205, and Hep-2). The parent compound piperine lacked significant activity but the analogues were effective to in all tested human cancer cell lines. The introduction of d- and l-amino acid side chain

  摘要在温和的条件下合成了一系列胡椒碱-氨基酸酯结合物（4a - 4r），并筛选了它们对一组人类癌细胞系（IMR-32，MCF-7，PC-3，DU-145， Colo-205和Hep-2）。亲本化合物胡椒碱缺乏显着活性，但类似物对所有测试的人类癌细胞系均有效。通过肽键将d-和l-氨基酸侧链引入胡椒碱显着增加了细胞毒活性。在测试的缀合物中，4p对具有IC 50的DU-145细胞系显示出显着的细胞毒活性为21μM。合成方案适合于产生具有各种结构基序的胡椒碱衍生物，以探索所需的活性。 图形概要在温和的条件下合成了一系列胡椒碱-氨基酸酯缀合物（4a - 4r），并筛选了它们对一组人类癌细胞系（IMR-32，MCF-7，PC-3，DU-145， Colo-205和Hep-2）。