all-trans-5-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2,4-pentadiensaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: all-trans-5-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2,4-pentadiensaeureethylester
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate；ethyl piperate；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2E,4E-pentadienoic acid ethyl ester；Piperinsaeureaethylester；5t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2t,4-dienoic acid ethyl ester；5t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2t,4-diensaeure-aethylester；ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoate；ethyl (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KQDXOQJALDYLMO-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-5-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2,4-pentadiensaeureethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 all-trans-5-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2,4-pentadiensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱和胡椒酯类似物的合成、体外和计算机抗菌分析

  摘要：

  设计了一组 12 种胡椒碱类似物，用不同的脂肪族和芳香族酯官能团替换分子的酰胺官能团。对这些分子与 FDA 批准的抗菌药物靶蛋白进行了分子对接研究。蛋白质和配体的结合能较低，根据 ADME 结果发现类似物是药物；因此，合成了分子。通过琼脂井扩散法测试合成的化合物对六种细菌的抗菌性能。鲍曼不动杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和表皮葡萄球菌是测试的菌株。革兰氏阳性的总体易感性更高。类似物显示出比胡椒碱更好的活性。类似物，丙基胡椒酯（P3）和2-氟苯基胡椒酯（P9）和4-氟苯基胡椒酯（P10）对所有菌株显示出相对较大的抑菌圈。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13842

文献信息

• Copper-catalyzed C–S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  作者：Rongrong Cai、Zhuoda Zhou、Qianqian Chai、Yueer Zhu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/c8ra05311a

  日期：——

  A selective copper (Cu)-catalyzed C–S bond direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester was developed. Notably, various biologically active 5-phenyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester derivatives were efficiently synthesized under moderate conditions. Finally, a plausible Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism was proposed.

  开发了选择性铜 (Cu) 催化的 C-S 键直接交叉偶联硫醇与 5-arylpenta-2,4-二烯酸乙酯。值得注意的是，各种具有生物活性的 5-苯基-3-苯基硫烷基五-2,4-二烯酸乙酯衍生物在温和条件下被高效合成。最后，提出了一种似是而非的Cu( I )/Cu( III )反应机理。
• Biology-Oriented Synthesis (BIOS) of Piperine Derivatives and their Comparative Analgesic and Antiinflammatory Activities
  作者：Ammar Yasir、Saiqa Ishtiaq、Muhammad Jahangir、Muhammad Ajaib、Uzma Salar、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/1573406413666170623083810

  日期：2018.4.5

  compounds. Piperine and its all the synthetic derivatives were subjected to comparative in vivo evaluation of analgesic and antiinflammatory activities at the oral dose of 6 mg/kg/day. Analgesic activity was evaluated by tail immersion, hot plate and acetic acid writhing methods. While, antiinflammatory activity was evaluated by carrageenan-induced paw inflammation. In silico studies of all synthetic compounds

  背景技术严重的副作用例如胃肠溃疡，出血等与大多数抗炎和止痛药有关。因此，有必要寻找新颖，有效，更安全的抗炎和止痛药。方法以“生物学为导向的合成方法”为基础，从黑胡椒中分离出胡椒碱生物碱，合成了胡椒碱的一些衍生物，其中包括甲亚胺，氨磺酰基，丙酰基，乙酰氨基和杂环恶二唑。通过使用不同的光谱技术（例如1H-，13C-NMR，EI-MS和IR）确认了合成衍生物的结构。还测定了所有化合物的熔点。以6 mg / kg /天的口服剂量对胡椒碱及其所有合成衍生物进行了体内比较的镇痛和抗炎活性评估。通过尾部浸入，热板和乙酸扭体法评价镇痛活性。同时，通过角叉菜胶诱导的爪炎症来评估抗炎活性。还在计算机上对COX-2和腺苷激酶进行了合成研究。结果与胡椒碱和标准药物双氯芬酸相比，许多衍生物显示出增强的抗炎和镇痛活性。结论新鉴定的分子可作为潜在的，更有效的抗炎和止痛药物候选者的未来研究的先导。在计算机上对所有合成化合
• Mild, Metal-Free and Protection-Free Transamidation of N-Acyl-2-piperidones to Amino Acids, Amino Alcohols and Aliphatic Amines and Esterification of N-Acyl-2-piperidones
  作者：Muthuraman Subramani、Saravana Kumar Rajendran

  DOI：10.1002/ejoc.201900517

  日期：2019.6.16

  selective mild and metal‐free protocol for transamidation of N‐acyl piperidones to unprotected amino acids, amino alcohols and other aliphatic amines at short reaction times (30–45 min), with no additional base and at neat condition. Esterification of N‐acyl piperidones with aliphatic alcohols at 85 °C. Amide bond twist, τ = –20.39° and pyramidalization, χN = –11.73°.

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。
• Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as
  申请人：Terumo Corporation

  公开号：US04673684A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  According to the invention, there are provided novel amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an effective ingredient. The above-mentioned compounds of the invention have been demonstrated to posses 5-lipoxygenase-inhibiting activities. These compounds can inhibit the production of leucotrienes such as LTC.sub.4 and LTD.sub.4 which are allergy-inducing factors by inhibiting the activity of 5-lipoxygenase. Accordingly, the amide derivatives can be used as 5-lipoxygenase inhibitors effective for allergic asthma, allergic rhinitis and the like.

  根据该发明，提供了新型酰胺衍生物和含有该衍生物作为有效成分的5-脂氧合酶抑制剂。该发明中提到的化合物已被证明具有5-脂氧合酶抑制活性。这些化合物可以通过抑制5-脂氧合酶的活性来抑制诸如LTC.sub.4和LTD.sub.4等过敏诱导因子的白三烯产生。因此，酰胺衍生物可用作对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效的5-脂氧合酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。