(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-pentadienamide | 1313740-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1313740-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: FQTDVGUINUNRID-LZSLGQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  含酚羟基胡椒碱衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  本研究使用原始形式的胡椒碱，并使用酰胺水解和酰胺化等不同步骤合成含有酚羟基的胡椒碱衍生物。DPPH 和 ABTS 自由基清除试验用于评估胡椒碱衍生物的抗氧化活性。我们构建了AAPH氧化应激红细胞模型，研究胡椒碱衍生物对氧化损伤红细胞溶血率和血红蛋白氧化率的影响。该 AAPH 模型还用于确定胡椒碱衍生物对抗氧化酶活性和丙二醛 (MDA) 含量的影响。结果表明，光谱方法可以合成和鉴定含有酚羟基的胡椒碱衍生物（H-1∼H-3）。而且，DPPH和ABTS测定结果表明胡椒碱衍生物自由基清除率高于母体化合物。此外，胡椒碱衍生物（H-1~H-3）被发现可以为 AAPH 氧化损伤的红细胞提供保护，因为它们具有抑制 AAPH 诱导的红细胞溶解的能力，而与母体化合物相比，血红蛋白的氧化程度更高。胡椒碱衍生物可以保护细胞内谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px) 抗氧化酶系统的活性，防止氧化损伤。该研究合成了新型胡

  DOI：

  10.1155/2020/2786359

文献信息

• Efficient Modulation of γ-Aminobutyric Acid Type A Receptors by Piperine Derivatives
  作者：Angela Schöffmann、Laurin Wimmer、Daria Goldmann、Sophia Khom、Juliane Hintersteiner、Igor Baburin、Thomas Schwarz、Michael Hintersteininger、Peter Pakfeifer、Mouhssin Oufir、Matthias Hamburger、Thomas Erker、Gerhard F. Ecker、Marko D. Mihovilovic、Steffen Hering

  DOI：10.1021/jm5002277

  日期：2014.7.10

  Piperine activates TRPV1 (transient receptor potential vanilloid type 1 receptor) receptors and modulates gamma-aminobutyric acid type A receptors (GABA(A)R). We have synthesized a library of 76 piperine analogues and analyzed their effects on GABA(A)R by means of a two-microelectrode voltage-clamp technique. GABA(A)R were expressed in Xenopus laevis oocytes. Structure-activity relationships (SARs) were established to identify structural elements essential for efficiency and potency. Efficiency of piperine derivatives was significantly increased by exchanging the piperidine moiety with either N,N-dipropyl, N,N-diisopropyl, N,N-dibutyl, p-methylpiperidine, or N,N-bis(trifluoroethyl) groups. Potency was enhanced by replacing the piperidine moiety by N,N-dibutyl, N,N-diisobutyl, or N,N-bistrifluoroethyl groups. Linker modifications did not substantially enhance the effect on GABA(A)R. Compound 23 [(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dipropyl-2,4-pentadienamide] induced the strongest modulation of GABA(A) (maximal GABA-induced chloride current modulation (IGABA-max = 1673% +/- 146%, EC50 = 51.7 +/- 9.5 mu M), while 25 [(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dibutyl-2,4-pentadienamide] displayed the highest potency (EC50 = 13.8 +/- 1.8 mu M, IGABA-max = 760% +/- 47%). Compound 23 induced significantly stronger anxiolysis in mice than piperine and thus may serve as a starting point for developing novel GABA(A)R modulators.
• NOVEL PIPERINE DERIVATIVES AS GABA-A RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2519511B1

  公开（公告）日：2015-12-16
• Synthesis and Antioxidative Activity of Piperine Derivatives Containing Phenolic Hydroxyl
  作者：Bei Qin、Kuan Yang、Ruijun Cao

  DOI：10.1155/2020/2786359

  日期：2020.7.21

  such as amide hydrolysis and amidation, were used to synthesize piperine derivatives containing a phenolic hydroxyl group. DPPH and ABTS free radical scavenging assays were used to assess piperine derivative antioxidant activities. We constructed an AAPH oxidative stress erythrocyte model to study the effect of piperine derivatives on the hemolysis rate of oxidatively damaged erythrocytes as well as the

  本研究使用原始形式的胡椒碱，并使用酰胺水解和酰胺化等不同步骤合成含有酚羟基的胡椒碱衍生物。DPPH 和 ABTS 自由基清除试验用于评估胡椒碱衍生物的抗氧化活性。我们构建了AAPH氧化应激红细胞模型，研究胡椒碱衍生物对氧化损伤红细胞溶血率和血红蛋白氧化率的影响。该 AAPH 模型还用于确定胡椒碱衍生物对抗氧化酶活性和丙二醛 (MDA) 含量的影响。结果表明，光谱方法可以合成和鉴定含有酚羟基的胡椒碱衍生物（H-1∼H-3）。而且，DPPH和ABTS测定结果表明胡椒碱衍生物自由基清除率高于母体化合物。此外，胡椒碱衍生物（H-1~H-3）被发现可以为 AAPH 氧化损伤的红细胞提供保护，因为它们具有抑制 AAPH 诱导的红细胞溶解的能力，而与母体化合物相比，血红蛋白的氧化程度更高。胡椒碱衍生物可以保护细胞内谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px) 抗氧化酶系统的活性，防止氧化损伤。该研究合成了新型胡