3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester | 20476-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl glycyrrhetinate；18β-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester；ethyl 3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-ene-30-oate；3β-Hydroxy-11-oxo-Δ¹²-oleanen-30-saeure-ethylester；3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester; glycyrrhetinoic acid ethyl ester；(3β,18β,20β)-3-hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid ethyl ester；ethyl (3β)-3-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate；ethyl 3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate；glycyrrhetinic acid ethyl ester；3β-Hydroxy-11-oxo-olean-12-en-30-saeure-aethylester; Glycyrrhetinsaeure-aethylester；Glycyrrhetinsaeure-aethylester；Ethyl ester of glycyrrhetinic acid；ethyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 20476-15-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: WSQMWXPELJPVCY-XWEVEMRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester 在 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 ethyl 3-(acetyloxy)-11-oxo-olean-2,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 甘草次酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种五环三萜类甘草次酸衍生物及制备方法 与应用

  摘要：

  本发明公开了一种五环三萜类甘草次酸衍生物，具有以下式1所示通式或式7所示结构：各取代基定义详见说明书。本发明还公开了所述五环三萜类甘草次酸衍生物在制备抗HCV病毒的药物中的应用。Huh7细胞毒活性结果显示，甘草次酸衍生物，低细胞毒性，具有研究价值。体外抗HCVcc结果显示，甘草次酸抗HCVcc活性较弱，但其五环三萜类甘草次酸衍生物有较好抗HCV活性。

  公开号：

  CN111018938B

文献信息

• Design and Synthesis of New Anticancer Glycyrrhetinic Acids and Oleanolic Acids
  作者：Rui Wang、Qing-xuan Zheng、Wei Wang、Ling Feng、Hui-jing Li、Qi-yong Huai

  DOI：10.1248/bpb.b17-00016

  日期：——

  A series of new glycyrrhetinic acids and oleanolic acids has been designed and synthesized based on the principles of combinatorial chemical synthesis. Their anticancer activities were further studied by using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method with hepatocellular carcinoma (Hep-G2), breast cancer (MCF-7) cell lines and a normal hepatic cell (LO2). Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that compound 6a showed the highest cytotoxicity with the lowest IC50 values of 23.34 µM on Hep-G2 cells, 12.23 µM on MCF-7 cells, and 44.47 µM on LO2, which would widen the structural diversity of these anticancer targets and confirm the perspectives of further investigations.

  基于组合化学合成原理，设计并合成了一系列新的甘草酸和齐墩果酸。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐(MTT)方法，研究了它们对肝细胞癌(Hep-G2)、乳腺癌(MCF-7)细胞系和正常肝细胞(LO2)的抗癌活性。细胞毒性测试(体外)表明，化合物6a显示出最高的细胞毒性，对Hep-G2细胞、MCF-7细胞和LO2的IC50值分别为23.34µM、12.23µM和44.47µM，这将扩大这些抗癌靶点的结构多样性，并确认进一步研究的展望。
• Synthesis and antitumour activity of glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.054

  日期：2010.11

  Glycyrrhetinic acid (GA) is one of many interesting triterpenoic acids showing anticancerogenic potential. GA is known to trigger apoptosis in tumour cell lines, although GA has a low cytotoxicity. In our study we were able to prepare derivatives of GA that show lowered the IC50 values as determined by a sulforhodamine B (SRB) assay using 15 different human tumour cell lines. Thus, combining an ester

  甘草次酸（GA）是显示出抗癌潜力的许多有趣的三萜酸之一。尽管GA具有低细胞毒性，但是已知GA可以触发肿瘤细胞系的凋亡。在我们的研究中，我们能够制备GA衍生物，该衍生物显示出通过使用15种不同的人类肿瘤细胞系的磺基罗丹明B（SRB）分析确定的IC 50值降低。因此，结合酯基结合氨基酸部分的存在导致ca。抗肿瘤活性提高60倍。在小鼠胚胎成纤维细胞（NiH3T3）上进行的实验表明，与母体化合物GA相比，这些化合物对肿瘤细胞表现出更好的选择性。使用an啶橙/溴化乙锭（AO / EB）测试和DNA阶梯实验确定了其中某些化合物的凋亡作用。
• Does One Keto Group Matter? Structure-Activity Relationships of Glycyrrhetinic Acid Derivatives Modified at Position C-11
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1002/ardp.201000327

  日期：2012.1

  triterpenoic acids display a remarkable cytotoxicity on tumor cells. Glycyrrhetinic acid – the main content of the licorice root – possesses an apoptotic effect on tumor cells. Previous studies pointed out the presence of a keto group at position C‐11 in glycyrrhetinic acid derivatives as the main reason for its apoptotic activity. Several pairs of derivatives were synthesized differing only at position C‐11

  几种三萜酸对肿瘤细胞显示出显着的细胞毒性。甘草次酸——甘草根的主要成分——对肿瘤细胞具有凋亡作用。先前的研究指出，甘草次酸衍生物中 C-11 位存在酮基是其凋亡活性的主要原因。合成了几对衍生物，仅在 C-11 位不同。这些化合物在 sulforhodamine B 比色法中进行了测试，用于对 12 种肿瘤细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3) 进行细胞毒性筛选。我们的结果表明，C-11 酮基的存在与化合物的凋亡活性之间没有直接关系。
• 一种C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110776550B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了一种C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物，具有式Ⅰ所示结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物。实验结果表明，本发明提供的C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物对金黄色葡萄球菌具有很好的抑菌作用，能够抑制金黄色葡萄球菌ATCC 6538、金黄色葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌ATCC 29213，为金黄色葡萄球菌的抗感染药物提供了一种新的选择。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-proliferative effects of pentacyclic triterpenoids
  作者：Qian Wang、Mei Jin、Yandan Liu、Lei Sun、Bo Lu、Longxuan Zhao、Gao Li

  DOI：10.1007/s00044-021-02795-6

  日期：——

  A series of glycyrrhetinic acid, oleanolic acid and ursolic acid derivatives were designed and synthesized. Structures of all novel compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS methods. In vitro anti-proliferative effects of all compounds were evaluated against A549, Hela and HepG2 cancer cell lines. The three compounds G2, G3 and G4 showed better anti-proliferative effects than the positive

  设计合成了一系列甘草次酸、齐墩果酸和熊果酸衍生物。所有新化合物的结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 方法确定。评估了所有化合物对 A549、Hela 和 HepG2 癌细胞系的体外抗增殖作用。三种化合物G2、G3和G4对三种癌细胞显示出比阳性对照阿霉素更好的抗增殖作用。两种化合物O1和U11对Hela细胞显示出比阿霉素更好的抗增殖作用。四种化合物O2 , O3 , O8和U8表现出比对HepG2细胞阿霉素更好的抗增殖作用。值得注意的是，化合物G3对 Hela 和 HepG2 细胞的生长抑制作用最强，IC 50值分别为 0.16 ± 0.23 µM 和 0.33 ± 0.41 µM，化合物G2的生长抑制作用最强，IC 50值为 0.80 ± 1.03 µM在 A549 细胞上。