ethyl 3β-acetyloxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 105834-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3β-acetyloxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: ethyl (3β)-3-(acetyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate；ethyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 105834-41-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅
• 分子量: 540.784
• InChiKey: SFTKXNPPEVIQRY-JYVVQSDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 3β-acetyloxy-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Anticancer Glycyrrhetinic Acids and Oleanolic Acids

  摘要：

  基于组合化学合成原理，设计并合成了一系列新的甘草酸和齐墩果酸。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐(MTT)方法，研究了它们对肝细胞癌(Hep-G2)、乳腺癌(MCF-7)细胞系和正常肝细胞(LO2)的抗癌活性。细胞毒性测试(体外)表明，化合物6a显示出最高的细胞毒性，对Hep-G2细胞、MCF-7细胞和LO2的IC50值分别为23.34µM、12.23µM和44.47µM，这将扩大这些抗癌靶点的结构多样性，并确认进一步研究的展望。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00016

文献信息

• Glycyrrhetinic acid and its analogs: A new class of antifilarial agents
  作者：Komal Kalani、Vikas Kushwaha、Richa Verma、P. Kalpana Murthy、S.K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.115

  日期：2013.5

  program for antifilarial agents from Indian medicinal plants, the roots of G. glabra were chemically investigated, which resulted in the isolation and characterization of an antifilarial agent, glycyrrhetinic acid (GA, 1a) effective against microfilariae (mf) in vitro (LC100: 12.5 μM; IC50: 1.20 μM), but was inactive against adult worms. Further, GA (1a) was converted into six analogs (2a–7a) and their antifilarial

  尽管已从甘草中分离出许多化学物质，但仅对其化学意义进行了评估。作为我们从印度药用植物获得的抗丝虫剂药物发现计划的一部分，化学研究了G. glabra的根，从而分离并鉴定了对微丝aria虫（mf）有效的抗丝虫剂甘草次酸（GA，1a）。体外（LC100：12.5μM; IC 50：1.20μM ），但对成虫无活性。此外，GA（1a）被转化为六个类似物（2a – 7a）及其抗丝氨酸潜力进行了研究，通过研究利用MF和成虫的马来蝇（Brugia malayi）的体外活力和MTT降低试验。结果表明，在6种GA类似物中，苄基酰胺类似物（6a）分别杀死了25和50μM浓度的成虫和mf，并抑制了49％的成虫寄生虫MTT还原潜力。发现成人和mf的IC 50值分别为8.8和2.2μM。化合物的SI> 60。另一方面，辛酰胺类似物（7a）需要更高的浓度才能对寄生虫产生不利影响。最后，使用马来芽孢杆菌在体内评估了两
• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1515/znb-2011-0513

  日期：2011.5.1

  The pentacyclic triterpene glycyrrhetinic acid is an interesting natural product exhibiting various biological activities. Especially its ability to induce apoptosis in tumor cells is of high scientific interest. In this study we altered the lipophilicity in ring A by derivatization at positions C-2 and C-3. The consequences of these variations on the cytotoxicity were investigated applying a colorimetric sulforhodamine B assay using 8 different human tumor cell lines. An acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) test and a trypan blue test were used to determine the extent of apoptotic activity of some of these compounds

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。
• Design and Synthesis of New Anticancer Glycyrrhetinic Acids and Oleanolic Acids
  作者：Rui Wang、Qing-xuan Zheng、Wei Wang、Ling Feng、Hui-jing Li、Qi-yong Huai

  DOI：10.1248/bpb.b17-00016

  日期：——

  A series of new glycyrrhetinic acids and oleanolic acids has been designed and synthesized based on the principles of combinatorial chemical synthesis. Their anticancer activities were further studied by using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method with hepatocellular carcinoma (Hep-G2), breast cancer (MCF-7) cell lines and a normal hepatic cell (LO2). Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that compound 6a showed the highest cytotoxicity with the lowest IC50 values of 23.34 µM on Hep-G2 cells, 12.23 µM on MCF-7 cells, and 44.47 µM on LO2, which would widen the structural diversity of these anticancer targets and confirm the perspectives of further investigations.

  基于组合化学合成原理，设计并合成了一系列新的甘草酸和齐墩果酸。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐(MTT)方法，研究了它们对肝细胞癌(Hep-G2)、乳腺癌(MCF-7)细胞系和正常肝细胞(LO2)的抗癌活性。细胞毒性测试(体外)表明，化合物6a显示出最高的细胞毒性，对Hep-G2细胞、MCF-7细胞和LO2的IC50值分别为23.34µM、12.23µM和44.47µM，这将扩大这些抗癌靶点的结构多样性，并确认进一步研究的展望。