ethyl 2-<4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate | 98314-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-<4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: ethyl 2-[4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate；Ethyl 2-[4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 98314-80-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉
• 分子量: 508.525
• InChiKey: QVBHATAGHLFKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (+/-)-silybin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 ethyl 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-<4-formyl-2-(methoxymethoxy)phenoxy>-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419