(2R*,3R*)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-aldehyde | 74741-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R*,3R*)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-aldehyde
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde；(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 74741-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: OMOPDLZMXGZDNQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-aldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (+/-)-silybin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R*,3R*)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Bauer, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First enantioselective syntheses of (2 R ,3 R )- and (2 S ,3 S )-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde
  作者：Wenxin Gu、Xiaochuan Chen、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00234-2

  日期：2000.7

  An enantioselective and regioselective total synthesis approach to chiral 1,4-benzodioxane lignans (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde is reported.

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。
• First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans
  作者：Wenxin Gu、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00820-0

  日期：2000.8

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Merlini, Lucio; Zanarotti, Antonio; Pelter, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 775 - 778
  作者：Merlini, Lucio、Zanarotti, Antonio、Pelter, Andrew、Rochefort, Malcolm P.、Haensel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-silybin, an antihepatotoxic flavonolignan.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYOSHI SHIBATA、KAZUO OHIRA、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.33.1419

  日期：——

  The flavonolignan (±)-silybin (1), having an antihepatotoxic activity, has been synthesized via a key intermediate (9), which was prepared from readily available starting materials (2) and (3). The aldehyde (9) was transformed to the methoxymethyl ether (10), which was condensed with an acetophenone derivative (11) to yield the chalcone (12). Oxidation of the chalcone (12) with alkaline hydrogen peroxide, followed by treatment of the resulting epoxide (13) with hydrochloric acid afforded (±)-1.

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。
• Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Bauer, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1147 - 1152
  作者：Antus, Sandor、Baitz-Gacs, Eszter、Bauer, Rudolf、Gottsegen, Agnes、Seligmann, Otto、Wagner, Hildebert

  DOI：——

  日期：——