2-n-butyl-3-(4-(3-di-n-butylaminopropoxy)benzoyl)-5-acetamidobenzofuran | 1278585-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-butyl-3-(4-(3-di-n-butylaminopropoxy)benzoyl)-5-acetamidobenzofuran
• 英文别名: N-[2-butyl-3-[4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl]-1-benzofuran-5-yl]acetamide
• CAS: 1278585-69-5
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₄
• 分子量: 520.712
• InChiKey: PJPUSDWRLDFKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-3-(4-(3-di-n-butylaminopropoxy)benzoyl)-5-acetamidobenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.4%的产率得到(5-氨基-2-丁基-3-苯并呋喃基)[4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代 氨基苯并呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明公开了2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃的制备方法，包括如下步骤：将式(III)化合物溶解于溶剂中，加入式(V)化合物，在路易斯酸催化下反应，然后从反应产物中收集2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃(IV)；本发明不仅所采用的原料及中间体的化学结构均不同，而且避免了使用昂贵的金属催化剂和高压氢化的反应条件，大幅减低了2-正丁基-3-(4-(3-二正丁基氨基丙氧基)苯甲酰基)-5-氨基苯并呋喃的制备成本，更适合产业化大量制备，与已报道的文献方法比较，具有较大的积极进步效果、实际应用价值及明显的竞争优势。反应式如下：。

  公开号：

  CN102070579B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄溴 在 aluminum (III) chloride 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-n-butyl-3-(4-(3-di-n-butylaminopropoxy)benzoyl)-5-acetamidobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  发现决奈达隆及其类似物作为具有强效抗炎活性的 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  抑制 NLRP3 炎症小体激活是治疗不受控制的炎症疾病的前瞻性治疗策略。这是第一次将多离子通道阻滞剂决奈达隆鉴定为 NLRP3 炎症小体抑制剂，其抑制IL-1 β释放的 IC 50值为 6.84 μM 。设计并合成了一系列新型 5-酰胺苯并呋喃衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂。化合物 8c对 IL-1 β释放的活性略有增加（IC 50 = 3.85 μM）。值得注意的是，用 8c 处理可以显着抑制 NLRP3 介导的 IL-1 β在脓毒症小鼠模型中释放和改善腹膜炎症。总的来说，8c 是一种有前途的先导化合物，可作为具有抗炎作用的 NLRP3 抑制剂进行进一步的化学开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128160

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130023677A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  This disclosure relates to a process for preparing 5-aminobenzofuran derivatives of general formula (I): in which R 1 and R 2 are as defined in the description, by treating a 5-N-alkylamidobenzofuran derivative of general formula (II): in which R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the description, with a strong acid, so as to form an acid addition salt of the compound of formula (I), which salt is itself treated, if necessary, with a basic agent so as to form this compound of formula (I) in free base form.

  这项披露涉及一种制备一般式（I）的5-氨基苯并呋喃衍生物的过程：其中R1和R2如描述中所定义，通过用强酸处理一般式（II）的5-N-烷基酰胺基苯并呋喃衍生物：其中R1、R2和R3如描述中所定义，以形成化合物的一般式（I）的酸加合盐，该盐本身如有必要，可用碱性试剂处理，以形成该化合物的一般式（I）的自由碱形式。
• 苯并呋喃类化合物及其应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN113200947B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供了一种式(I)所示的苯并呋喃类化合物或其药学上可接受的盐，以及其应用。该类化合物能够选择性抑制NLRP3炎症小体的激活，抑制炎症活化信号分子Caspase‑1、P20和炎症细胞因子IL‑1β的成熟和分泌，对于NLRP3炎症小体相关疾病具有良好的防治作用，尤其是对于腹膜炎和痛风性关节炎，具有显著的防治效果。从而可用于制备与NLRP3炎症小体相关疾病的治疗药物，例如抗炎或者辅助抗炎的药物。
• 2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代 氨基苯并呋喃及其应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102070577B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一类2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃(I)及其应用，可制备决奈达隆及其药学上可接受盐，并具有如下特点：原料易得、反应条件温和，操作简便，避免昂贵的金属催化剂的使用和高压氢化操作。中间体(III)经水解反应，成盐精制后再经甲磺酰化，成盐精制得盐酸决奈达隆，各步中间体及目标产物纯度高，质量稳定可控，大幅减低决奈达隆的制备成本，更适合产业化大量制备。化合物(I)的结构通式如下所示：
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINO-BENZOFURANE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2552900A1

  公开（公告）日：2013-02-06
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINO-BENZOFURANE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011121245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  L'invention se rapporte à un procédé de préparation de dérivés de 5-amino- benzofurane de formule générale: Formule (I), dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle et R2 représente un groupe alkyle ou dialkylaminoalkyle. Selon l'invention, les composés de formule (I) sont préparés en traitant avec un acide fort un dérivé de 5-N-alkylamido-benzofurane de formule générale: Formule (II) dans laquelle R1 et R2 ont la même signification que précédemment et R3 représente un groupe alkyle, pour former un sel d'addition d'acide du composé de formule (I), sel qui est lui-même traité, si nécessaire, avec un agent basique pour former ce composé de formule I sous forme de base libre.