1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone | 74746-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxyacetophenone；1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 74746-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00508283
• 分子量: 259.1
• InChiKey: FBQFJZZXCVASCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化甲基酮与邻溴乙酰苯的芳基化反应，轻松合成1-萘酚

  摘要：

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以64%的产率得到1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲苯磺酸与芳基甲苯磺酸酯的单芳基化。

  摘要：

  已开发了钯催化的芳基肼与芳基甲苯磺酸酯之间的C–N键偶联反应，可轻松合成不对称的N，N-二芳基肼。利用与新开发的膦配体L1关联的Pd（TFA）2催化剂体系，芳基肼的单芳基化反应顺利进行，以良好的产率（高达95％）提供了具有良好官能团相容性的所需产品。该方法提供了从简单且容易获得的偶联组分中获得结构多样的N，N-二芳基肼的替代合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01599

文献信息

• Radical Intramolecular Arylation of Pyridinium Salts: A Straightforward Entry to 7-Hydroxypyrido[2,1-a]isoquinolinylium Salts
  作者：Rafael R. Castillo、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1002/ejoc.201001071

  日期：2011.1

  The synthesis of 7-hydroxypyrido[2,1-a]isoquinolinylium salts can be achieved in moderate yields by intramolecular radical arylation of pyridinium salts obtained from substituted pyridines and o-bromophenacyl bromides.

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。
• Bis(1-cyanovinyl acetate) Is a Linear Precursor to 3-Oxidopyrylium Ions
  作者：Sidney Malik Wilkerson-Hill、Shota Sawano、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02111

  日期：2016.11.18

  Herein we describe the first approach to 3-oxidopyrylium ions from a linear precursor. Heating bis(1-cyanovinyl acetate) in the presence of a trace amount of pyridinium p-toluenesulfonate results in a series of acyl group transfers and an intramolecular cyclization event to form a 3-oxidopyrylium ion that can be trapped by reaction with several dipolarophiles. When treated with dienes, the result is

  在本文中，我们描述了从线性前体制备3-氧氧化吡啶鎓离子的第一种方法。在痕量对甲苯磺酸吡啶鎓存在下加热双（1-氰基乙酸乙烯酯）会导致一系列酰基转移和分子内环化事件，从而形成3-氧化吡啶鎓离子，可通过与几种双极性亲子试剂反应而被捕获。当用二烯处理时，结果是顺序的[5 + 2] / [4 + 2]环加成反应，提供了具有sp 3富集的高分子复杂性产物。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。