(2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 74746-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-bromo-4,4',5'-trimethoxychalcone；(2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74746-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: KJSXJLBMFXTWOM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 以78%的产率得到(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。
• McDonald, Edward; Smith, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 837 - 842
  作者：McDonald, Edward、Smith, Paul

  DOI：——

  日期：——
• MCDONALD E.; SMITH P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 4, 837-842
  作者：MCDONALD E.、 SMITH P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Glaziovianin A Isoflavone Series from Dill and Parsley Extracts and Their in Vitro/in Vivo Antimitotic Activity
  作者：Victor V. Semenov、Dmitry V. Tsyganov、Marina N. Semenova、Roman N. Chuprov-Netochin、Mikhail M. Raihstat、Leonid D. Konyushkin、Polina B. Volynchuk、Elena I. Marusich、Vera V. Nazarenko、Sergey V. Leonov、Alex S. Kiselyov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00173

  日期：2016.5.27

  8 followed by their Cu(I)-mediated cyclization into the target series 9. The biological activity of GVA and its derivatives was evaluated using a panel of seven human cancer cell lines and an in vivo sea urchin embryo assay. Both screening platforms confirmed the antimitotic effect of the parent GVA (9cg) and its alkoxy derivatives. Structure–activity relationship studies suggested that compounds 9cd

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。