(2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 74746-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-bromo-4,4',5'-trimethoxychalcone；(2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74746-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: KJSXJLBMFXTWOM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 以78%的产率得到(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。
• McDonald, Edward; Smith, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 837 - 842
  作者：McDonald, Edward、Smith, Paul

  DOI：——

  日期：——
• MCDONALD E.; SMITH P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 4, 837-842
  作者：MCDONALD E.、 SMITH P.

  DOI：——

  日期：——