(E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1370701-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1370701-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: NAWRNQJUQSVJKB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2E,2'E)-1,1'-(4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  超越Corey-Chaykovsky反应：通过不对称化及其合成异常的环丙烷。

  摘要：

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。

  DOI：

  10.1002/asia.201901108
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超越Corey-Chaykovsky反应：通过不对称化及其合成异常的环丙烷。

  摘要：

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。

  DOI：

  10.1002/asia.201901108

文献信息

• Palladium-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular β-Arylation on Allylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Allylic Alcohols
  作者：G. Satyanarayana、J. Krishna、A. Reddy、B. Ramulu、L. Mahendar

  DOI：10.1055/s-0031-1290203

  日期：2012.2

  An efficient and highly regio- and stereoselctive Pd-catalyzed β-arylation method for the formation of β-aryl allylic alcohols, employing aryl iodides, 1-bromo-2-iodobenzenes, and 2-bromobezaldehydes as coupling partners, is presented. The β-aryl allylic alcohols formed in this Pd-catalyzed transformation is unexpected under conventional Jeffery conditions without the assistance of silver salt. It

  提出了一种高效且高度区域选择性和立体选择性 Pd 催化的 β-芳基化方法，用于形成 β-芳基烯丙醇，采用芳基碘化物、1-溴-2-碘苯和 2-溴苯甲醛作为偶联伙伴。在没有银盐帮助的常规 Jeffery 条件下，在这种 Pd 催化转化中形成的 β-芳基烯丙醇是出乎意料的。提出该反应是底物控制的，产物的选择性形成取决于烯丙醇部分芳环邻位取代基的大小或性质
• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。