(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxiran-2-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxiran-2-yl]methanone
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone；(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₇
• mdl: MFCD30711481
• 分子量: 453.287
• InChiKey: AIDLVTHEDABKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxiran-2-yl]methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Synthesis of analogues of natural antimitotic glaziovianin A based on dill and parsley seed essential oils
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.005

  日期：2016.7

  Glaziovianin A and its analogues were synthesized in six steps starting from allylpolyalkoxybenzenes separated from essential oils of dill (Anetum graviolens) and parsley (Petroselinum sativum) seeds.