2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone | 60-81-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: phloretin-2-O-glucoside；phlorizin；phloridzosid；Phlorrhyzin；Phloridzin；1-[2,4-dihydroxy-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 60-81-1；6426-09-1；40816-73-7；130549-93-8；138665-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: IOUVKUPGCMBWBT-MKJMBMEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(lit.)
• 沸点：
  468.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3178 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.452 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  UC2080000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

根皮苷概述

根皮苷是根皮素的葡萄糖苷，化学名称为1-(2-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙酮，属于黄酮类中的二氢查尔酮类物质。主要存在于苹果树的根皮、茎和嫩叶以及苹果果实中，在菊科、杜鹃花科、豆科、壳斗科、百合科等植物中也有少量存在。根皮苷具有降低血糖、改善记忆力、抗过敏、抗癌等多种重要的生物活性，因此在食品、美容和保健品行业都有潜在的利用价值。

分布

根皮苷主要存在于蔷薇科苹果属植物中，在菊科、杜鹃花科、豆科、壳斗科、百合科等植物中也有少量存在。近年来，在荔枝果皮、杜梨叶、锁阳等植物中也发现了根皮苷的存在，但含量较少。甜茶多穗柯中有大量的根皮苷。总的来说，苹果属植物是根皮苷的主要来源，可以作为提取根皮苷的原料加以利用。苹果树枝、叶、树皮等中都含有大量的根皮苷。

提取方法 提取步骤

1. 材料准备：选取合适的苹果组织，如果实、茎或叶子。
2. 粉碎处理：将收集的苹果材料进行研磨处理，以提高后续提取效率。
3. 溶剂选择：通常采用乙醇作为溶剂，因其能有效溶解根皮苷。
4. 超声波辅助提取：利用超声波技术加速提取过程，并确保化合物均匀浸出。
5. 过滤与浓缩：将提取液进行过滤去除残渣后，通过减压浓缩得到粗提物。
6. 纯化分离：使用柱色谱等方法对粗提物进一步纯化，获得高纯度的根皮苷。

生物活性 降血糖作用

研究表明，根皮苷具有降低空腹血糖的作用。其机制在于竞争性抑制葡萄糖转运载体（SGLTs和GLUTs）对葡萄糖分子的运输。

抗氧化作用

对于由高脂膳食引起的氧化损伤，根皮苷能明显保护果蝇，并显著延长其寿命，表现出较强的抗氧化能力。

与植物生理相关性

根皮苷与植物生长发育以及抗逆性等生理现象紧密相连。它对抗多种病原菌，如苹果黑星病和火疫病，但对某些植物的生长具有抑制作用。低浓度下能促进平邑甜茶幼苗生长，而高浓度则可能引发植株重茬障碍。

其他活性

除了降血糖、抗氧化作用外，根皮苷还表现出抗炎、抗癌等多种生物活性。

应用 食品行业

• 功能性食品开发：根皮苷可以促进染料木黄酮的吸收利用，用于癌症预防和治疗的市场潜力巨大。
• 甜味剂替代品：天然且高度甜味，适用于糖尿病患者。
• 抗氧化剂：作为多酚氧化酶生成产物的亮黄色染料应用于食品加工。

医药领域

根皮苷容易在人体内水解为根皮素，并且其小肠内的吸收率较低。因此常与其他化合物设计成高分子聚合物用于药物研究开发。

美容行业

• 美白效果：根皮苷的抗氧化活性和抗衰老功能已经被证实，能有效竞争性抑制酪氨酸酶活性，干扰黑色素合成。
• 潜在风险：尽管具有美白效果，但过量使用可能导致黑色素生成增加。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(6''-O-acetylglucopyranosyl)-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 15.0h， 生成 2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  A stilbene and dihydrochalcones with radical scavenging activities from Loiseleuria procumbens

  摘要：

  A new dihydrochalcone, 6"-acetylphloridzosid, was isolated from the whole plant of Loiseleuria procumbens (L.) Desv. and identified as 2'-O-(6"-O-acetylglucopyranosyl)-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone by spectroscopic methods. In addition, one stilbene and three other dihydrochalcones were identified as (E)-piceid, phloretin (2',4,4',6'-tetrahydroxydihydrochalcone) phloridzosid (2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone) and asebotin (2'-O-glucopyranosyl-4'-methoxy-4,6'-dihydroxydihydrochalcone), respectively. Some of these compounds showed scavenging properties towards the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical and antioxidant properties in a test with lysozyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00200-4

文献信息

• A stilbene and dihydrochalcones with radical scavenging activities from Loiseleuria procumbens
  作者：Muriel Cuendet、Olivier Potterat、Aline Salvi、Bernard Testa、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00200-4

  日期：2000.8

  A new dihydrochalcone, 6"-acetylphloridzosid, was isolated from the whole plant of Loiseleuria procumbens (L.) Desv. and identified as 2'-O-(6"-O-acetylglucopyranosyl)-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone by spectroscopic methods. In addition, one stilbene and three other dihydrochalcones were identified as (E)-piceid, phloretin (2',4,4',6'-tetrahydroxydihydrochalcone) phloridzosid (2'-O-glucopyranosyl-4,4',6'-trihydroxydihydrochalcone) and asebotin (2'-O-glucopyranosyl-4'-methoxy-4,6'-dihydroxydihydrochalcone), respectively. Some of these compounds showed scavenging properties towards the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical and antioxidant properties in a test with lysozyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.