sodium gualenate | 6223-35-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium gualenate
• 英文别名: sodium guaiazulene sulfonate；Azulon；sodium;3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulene-1-sulfonate
• CAS: 6223-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₇O₃S*Na
• 分子量: 300.354
• InChiKey: GEYJUFBPCGDENK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  98°C(lit.)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：30 mg/mL（99.88 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904100000
• 储存条件：
  存储温度：低于0℃ 储存条件：置于惰性气体中，避光、防潮（防止分解），避免加热。

制备方法与用途

概述

薁磺酸钠不稳定，在光照、空气氧化和高温环境下会分解，容易脱去磺酸基。根据现有报道，薁磺酸钠含有半个或一个结晶水的情况较为常见。

应用

薁磺酸钠是洋甘菊花的有效成分之一，具有很强的抗胃蛋白酶作用、消炎、抗菌、抗过敏以及促进黏膜新陈代谢的作用。主要用于研究十二指肠溃疡、胃溃疡和胃炎。

作用机制

薁磺酸钠通过局部直接作用抑制炎症细胞释放组胺；增加黏膜内前列腺素E2的合成，促进肉芽组织形成和上皮细胞新生；并能降低胃蛋白酶的活性。

生物活性

Sodium gualenate（桂皮烯的亲水性衍生物）具有优良的抗炎和愈伤作用，主要用于研究十二指肠溃疡、胃溃疡和胃炎。

体外研究

Sodium gualenate 是一种不稳定的化合物，在室温下逐渐分解。加热时，其在一周内几乎完全分解。研究表明，将Sodium gualenate与玉米淀粉（质量比1:250）揉合后压制，用水制备的片剂是稳定的。因此，在生产过程中，可以通过水来稳定Sodium gualenate。体外研究发现，Sodium gualenate 能轻微抑制大鼠腹膜肥大细胞释放组胺，并强烈抑制由fMLP诱导的白细胞移行。

体内研究

在临床上，Sodium gualenate 经常用于治疗人类胃炎。其主要机制是保护胃黏膜免受损伤，同时也在体内具有抗消化性溃疡的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium gualenate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 guaiazulene sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以65 %的产率得到sodium gualenate
  参考文献：
  名称：

  愈创木薁衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  愈创木薁及相关衍生物以其多样的生物活性而闻名。为了发现源自愈创甘油醚的新型高效候选药物，设计、合成了四个系列的愈创甘油醚衍生物，并评估了它们的抗增殖、抗病毒、抗炎和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 信号通路激动剂活性。其中，两种愈创甘油醚缩合衍生物对K562细胞表现出选择性细胞毒活性，IC 50值分别为5.21 μM和5.14 μM，对正常细胞活力有轻微影响。I系列中的一种愈创蓝烯衍生物首次对 IC 为50 的甲型流感病毒表现出强效抗病毒活性17.5 μM。愈创木酚基查尔酮在斑马鱼模型体内显示出比阳性药物吲哚美辛更高的抗炎活性，抑制率为 34.29% 。一种基于愈创甘油醚的类黄酮可以在 20 μM 时强烈刺激 PPARγ 通路，表明愈创甘油醚衍生物具有减少肥胖发展和改善肝脂肪变性的潜力。初步的计算机ADME 研究预测了具有生物活性的愈创甘油醚衍生物具有优异的类药特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201174

文献信息

• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• 一种薁磺酰胺的合成方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN111362844B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开一种薁磺酰胺的合成方法，包括：步骤1，将薁磺酸钠和二氯亚砜加入到装有有机溶剂的烧瓶中，在0℃冰浴条件下，搅拌反应一段时间后得到含有化合物1的溶液，所述化合物2为被氨基保护剂所保护的对苯二胺；步骤2，在所述化合物1的溶液中加入化合物2反应一段时间后，得到含有化合物3的溶液；步骤3，在所述化合物3的溶液中，加入三氟乙酸反应一段时间后，减压回收所述有机溶剂，柱层析分离后，得到蓝色的最终产物化合物4，即薁磺酰胺。通过本发明的合成方法制备的薁磺酰胺的收率收率提高了；且薁磺酸钠分离提纯方法简单快捷，薁磺酰胺分离提纯副产物减少，收率增加；本发明的分离提纯的方法更为高效。
• N-SUBSTITUTED ISOPROPYLDIMETHYL AZULENE SULFONAMIDE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zhang Luyun

  公开号：US20140206741A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides an N-substituted isopropyldimethyl azulene sulfonamide derivative as represented by formula (I), and preparation method and uses thereof, wherein R1 is an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, amino, or a substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, and amino. The N-substituted isopropyldimethyl azulene sulfonamide derivative can be used in treating gastric ulcer.

  本发明提供了一种N-取代异丙基二甲基蓝烯磺胺衍生物，其化学式表示为(I)，以及其制备方法和用途，其中R1是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、氨基或取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基和氨基。N-取代异丙基二甲基蓝烯磺胺衍生物可用于治疗胃溃疡。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3, 8-dimethyl-5-isopropylazulene Derivatives as Anti-gastric Ulcer Agent
  作者：Tingting Cao、Yong Li、Ziyao Yang、Mingxing Yuan、Ying Li、Hongjun Yang、Yuchuan Feng、Shufan Yin

  DOI：10.1111/cbdd.12753

  日期：2016.8

  Recent studies showed that Guaiazulene (GA) and Sodium guaiazulene sulfonate (GAS‐Na) have good anti‐gastric ulcer effect. Here, two series of GA derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐gastric ulcer activity. The data obtained from in vivo testing of these compounds in a rodent ethanol‐induced stomach injury model are discussed. Among the tested compounds, A1, A4, and A9 (ulcer index:

  最近的研究表明，愈创木酚（GA）和愈创木酚磺酸钠（GAS-Na）具有良好的抗胃溃疡作用。在这里，合成了两个GA衍生物系列，并评估了它们的抗胃溃疡活性。讨论了在啮齿动物乙醇诱发的胃损伤模型中从这些化合物的体内测试中获得的数据。在测试的化合物中，A1，A4和A9（溃疡指数：1.125±1.246 **，1.714±0.756 *，1.875±1.126 *）表现出比阳性对照奥美拉唑（2.005±1.011 *）更好的抗胃溃疡活性。从这些研究中获得的信息以及3D-SAR研究的结果可能对新型抗胃溃疡药物的设计有用。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。