3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid | 36138-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
• 英文别名: 3,4-Secolupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dioic acid；(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-carboxyethyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• CAS: 36138-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: OCFWERYSZNWGQD-RGAAFHQASA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

3,4-Seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid (Compound 5) 是一种三萜类化合物，在 1 μM 浓度下对超氧阴离子的生成有很强的抑制作用，抑制率可达 86.9±2.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3,4-seco-lup-4(23),20(30)-diene-3,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Lupane Mono- and Bis-Piperazinylamides

  摘要：

  对环A进行修饰的露烷酸单-和双哌嗪酰胺及其衍生物已被合成并测试了其细胞毒性。针对九种不同的人类肿瘤细胞进行的细胞毒性研究表明，桦木酮酸N-甲基哌嗪酰胺能抑制SR白血病、NCI-H460非小细胞肺癌和HCT-116结肠癌细胞的生长。C3位上的氰乙基、脎和肟基团对细胞毒性有积极影响。刺黄花稔二酸酰胺的活性谱更广。哌嗪环上N-乙基的有无影响了癌症类型和细胞系的广度。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03453-4
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Lupane Mono- and Bis-Piperazinylamides
  作者：G. V. Giniyatullina、O. B. Kazakova

  DOI：10.1007/s10600-021-03453-4

  日期：2021.7

  Mono- and bis-piperazinylamides of lupane acids and their derivatives modified on ring A were synthesized and tested for cytotoxicity. Cytotoxicity studies against nine different human tumor cells found that betulonic acid N-methylpiperazinylamide inhibited the growth of SR leukemia, NCI-H460 non-small-cell lung cancer, and HCT-116 colon cancer cells. Cyanoethyl, hydrazone, and oxime moieties in the C3 position had positive effects on the cytotoxicity. The activity spectrum of acanthochlamic diacid amides was broader. The absence/ presence of an N-ethyl group on the piperazine ring affected the cancer type and breadth of cell lines.

  对环A进行修饰的露烷酸单-和双哌嗪酰胺及其衍生物已被合成并测试了其细胞毒性。针对九种不同的人类肿瘤细胞进行的细胞毒性研究表明，桦木酮酸N-甲基哌嗪酰胺能抑制SR白血病、NCI-H460非小细胞肺癌和HCT-116结肠癌细胞的生长。C3位上的氰乙基、脎和肟基团对细胞毒性有积极影响。刺黄花稔二酸酰胺的活性谱更广。哌嗪环上N-乙基的有无影响了癌症类型和细胞系的广度。
• Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane
  作者：Irena Valterová、Jiří Klinot、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19830649

  日期：——

  Diacids XXIII and XXIV, triacid XXVII and tetraacid XVI were prepared from 3,4-secodiacid V and from nitrile XVII by modifying the isopropenyl groups in position 5 and 19. Procedures for selective esterification of the acids and the hydrolysis of their esters in position 3, 23 and 28 were elaborated and the methyl esters VII, XI, XII, XXVI, XXVIII, XXX and XXXI prepared. The structures of the derivatives prepared were confirmed by mass spectra. The antibacterial activity of the series of 3,4-secoacids derived from lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane was also determined.

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。