methyl 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oate | 740846-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 740846-78-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: AJEHNIZLIUZFSM-OGQZAPFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oate 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl 1α-hydroxy-2-oxa-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸的A-seco衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。

  DOI：

  10.1021/np049938m
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 sodium dichromate 、 air 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-oxolupa-1,20(29)-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸的A-seco衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。

  DOI：

  10.1021/np049938m

文献信息

• Platanic acid-derived methyl 20-amino-30-norlupan-28-oates are potent cytotoxic agents acting by apoptosis
  作者：Michael Kahnt、Lucie Heller、Ahmed Al-Harrasi、Renate Schäfer、Ralph Kluge、Christoph Wagner、Choijiljav Otgonbayar、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-018-2189-6

  日期：2018.7

  derivatives of betulinic acid (2) and 12 derivatives of platanic acid (3) has been prepared and screened for their cytotoxic activity using SRB assays. First synthetic approaches were focused on the preparation of augustic acid (4) analogs of 2 and 3 by introducing a second hydroxyl group on the A-ring of both triterpenoic acids leading to compounds 5–14. Further structural modifications were performed at

  制备了一组八种桦木酸衍生物（2）和十二烷酸衍生物（3），并使用SRB分析筛选了它们的细胞毒性活性。第一种合成方法的重点是通过在两个三萜酸的A环上引入第二个羟基，从而生成化合物5 – 14，来制备2和3的奥古斯特酸（4）类似物。进一步的结构修改，通过其在转化的C-20酮基的铂酸骨架的进行成肟部分和随后还原成20-氨基-30-norlupan衍生物17 - 24。在SRB分析中，低EC观察到50个值，尤其是（3β，20  R）-3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲甲pan-28-酸酯（21），甲基（3β，20  S）-3-乙酰氧基-20-氨基-30的值。 -norlupan-28-oate（22）和（3β，20  R）-3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane（24）都在C-20上具有氨基功能。选择化合物21进行广泛的生物学测试，结果表明该化合物通过诱导细胞凋亡导致细胞死亡。
• Influence of esterification and modification of A-ring in a group of lupane acids on their cytotoxicity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Iva Tislerova、Petr Dzubak、Marian Hajduch

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.011

  日期：2005.10

  The aim of this work was to find an optimal ester group for preparation of lupane derivatives connecting high cytotoxicity with good chemical and pharmacological properties. Activities of methyl-, pivaloyloxymethyl-(Pom-), and acetoxymethyl(Acm-) esters were compared with the activity of free acids. Although the methyl- and Pom-esters were generally less active than free acids, some Acm-esters had cytotoxicity similar to or even better than the starting compounds. Cytotoxic activity was measured in five cancer cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of A-Seco Derivatives of Betulinic Acid with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Jiri Klinot、Gabriela Korinkova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np049938m

  日期：2004.7.1

  between the chemical structure and cytotoxic activity of betulinic acid (1) derivatives were investigated. Eight lupane derivatives (1-8), one of them new (6), five diosphenols (9-13), four of them new (10-13), two new norderivatives (14 and 15), five seco derivatives (16-20), four of them new (16, 17, 19, and 20), and three new seco-anhydrides (21-23) were synthesized from 1, and their activities were

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。