(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate | 37169-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanine methyl ester；methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalaninate；N-(Benzyloxycarbonyl)-L-DOPA methyl ester；Z-DOPA-OMe；methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 37169-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: FEYKYUBFJFXIIS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-6,7-ethylenedioxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbonylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170007709A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  An object of the present invention is to provide an amino acid precursor which shows improvement in the properties (particularly water-solubility, stability in water, bitter taste etc.) of amino acid, and can be converted to amino acid in vivo etc. The present invention relates to a compound for an amino acid precursor, which is a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US05952328A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention is directed to novel benzothiazo and related heterocyclic group-containing inhibitors of cysteine or serine proteases. Methods for using the same are also described.

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。
• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• Design, synthesis and biological evaluation of l-dopa amide derivatives as potential prodrugs for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Tao Zhou、Robert C. Hider、Peter Jenner、Bruce Campbell、Christopher J. Hobbs、Sarah Rose、Mark Jairaj、Kayhan A. Tayarani-Binazir、Alexander Syme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.062

  日期：2010.9

  A range of amide derivatives of l-dopa were synthesized and investigated for their pharmacological activity and their ability to be converted to l-dopa using the unilaterally 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-lesioned rat, as an experimental model of Parkinson’s disease. The diacetyl derivative of l-dopa amide (11b) was found to be more active than l-dopa after its oral administration and generated plasma

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。
• [EN] INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：HAMPTON MARK

  公开号：WO2010140902A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention provides the use of isothiocyanate and isoselenocyanate compounds for treating diseases and conditions mediated by MIF.

  本发明提供了使用异硫氰酸盐和异硒氰酸盐化合物来治疗由MIF介导的疾病和病症的方法。