methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate | 297144-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 297144-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 307.226
• InChiKey: MIYYGBCNAYWYFY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate 在 对甲苯磺酸 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6

文献信息

• [EN] EPSILON-POLY-L-LYSINE-BASED DRUG CONJUGATE, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ DE MÉDICAMENT À BASE D'EPSILON-POLY-L-LYSINE, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2023078464A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  本发明公开了一种基于ε-聚-L-赖氨酸的药物偶联物、其中间体及其应用。本发明提供了一种如式(I)所示的具有基团偶联数量可控和基团偶联位点可控的ε-聚-L-赖氨酸衍生物-药物偶联物。本发明的药物偶联物具有肾脏清除率低、肝脾清除率低、血浆半衰期长、快速在病灶蓄积有效药物浓度和治疗效果更好的效果优势中的一个或多个。
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08
• Protection of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) for Fmoc solid-phase peptide synthesis
  作者：Bi-Huang Hu、Phillip B Messersmith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00957-6

  日期：2000.7

  Cyclic ethyl orthoformate (Ceof) was utilized as a protecting group to protect the catechol hydroxyl groups of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA). This protecting group is stable to strong bases and nucleophiles, and can be removed efficiently by 1 M trimethylsilyl bromide in trifluoroacetic acid in the presence of scavengers at 0°C for 60 min. Fmoc-DOPA(Ceof)-OH was synthesized in high yield and applied

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。