[(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile | 917896-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 917896-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: YALBXJLXYLSRET-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile 在 palladium diacetate 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tributylgermanium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 143.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。
• Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals As Key Intermediates
  作者：Masayuki Inoue、Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol062350h

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.