2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetonitrile | 1265447-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1265447-08-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: BSUSPLRKHLMOPW-UZINISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3-Hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-acetonitrile 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。