(3'R)-3'-[(benzyloxy)methyl]-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane] | 868054-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'R)-3'-[(benzyloxy)methyl]-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
• 英文别名: (1R,2R,3'R,4R)-1,7,7-trimethyl-3'-(phenylmethoxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 868054-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: YSAMFBLQXHVYEQ-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R)-3'-[(benzyloxy)methyl]-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane] 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(1R)-2-(benzyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用Ti（III）自由基源在樟脑体系中对自由基进行自由基促进的Wagner-Meerwein型重排

  摘要：

  在樟脑系统中已观察到基于自由基的Wagner-Meerwein型重排。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，由环氧化物产生自由基。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由可商购的Cp 2 TiCl 2和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo051338k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,7,7-trimethyl-2ξ-vinyl-norbornanol-(2ξ) 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (3'R)-3'-[(benzyloxy)methyl]-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  使用Ti（III）自由基源在樟脑体系中对自由基进行自由基促进的Wagner-Meerwein型重排

  摘要：

  在樟脑系统中已观察到基于自由基的Wagner-Meerwein型重排。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，由环氧化物产生自由基。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由可商购的Cp 2 TiCl 2和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo051338k

文献信息

• Radical Promoted Wagner−Meerwein-Type Rearrangement of Epoxides in Camphoric Systems Using a Ti(III) Radical Source
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo051338k

  日期：2005.9.1

  A radical based Wagner−Meerwein-type rearrangement has been observed in camphoric systems. The radical was generated from the epoxide using Cp2TiCl as the radical source. The radical initiator Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available Cp2TiCl2 and Zn dust in THF under argon.

  在樟脑系统中已观察到基于自由基的Wagner-Meerwein型重排。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，由环氧化物产生自由基。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由可商购的Cp 2 TiCl 2和Zn粉在THF中原位制备的。