(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester | 130622-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: (R)-N-tert-butyloxycarbonylaspartic acid dimethyl ester；dimethyl N-Boc-D-aspartate；D-N-Boc-Asp(OMe)-OMe；dimethyl (R)-N-tert-butoxycarbonylaspartate；(+)-Dimethyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanedioate；(R)-Dimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate；dimethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 130622-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: DFXUYFITVOWQNH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 异丙基氯化镁 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种西他列汀中间体的制备方法，属于药物合成领域，本发明提供了一种化合物2的制备方法，其避免使用价格昂贵的催化剂拆分剂及苛刻的低温条件，制备出化合物2，很大程度的降低成本，工艺简短，纯度高，收率高，适合量化生产。

  公开号：

  CN107540575B
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-6-methyl-4-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在aza- [2,3] -Wittigσ重排中的手性转移。

  摘要：

  研究了对映体纯丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸与苯基和酯阴离子稳定基团衍生的底物的aza- [2,3] -Wittigσ重排，了解它们在手性转移中的效率。发现重排前体的立体中心的甲基取代基不足以控制重排的烯烃立体选择性和对映选择性。酯稳定的缬氨酸和丝氨酸衍生物的阴离子最成功，收率高达66％，烯烃（E）的14：1立体选择和88％的手性转移。注意到了对立体异构中心的立体体积的限制，因为取代基必须足够大才能决定烯烃的立体选择，但不能太大，以免损害活化苯基二甲基甲硅烷基取代基对阴离子稳定基团的导向作用。实验证据表明，O-MOM丝氨酸取代基可能具有互补的协同作用，这可能有助于烯烃的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b510756c

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• Cerebral function ameliorating agents related to Tan-950 A
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05021439A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A compound having the formula (I) or (II) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an organic residue bonded via a carbon atom, R.sup.2 is a hydrogen atom or a N-protecting group, --COR.sup.3 is an optionally esterified or amidated carboxyl group, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and respectively a hydrogen atom or an acyl group or a chain or alicyclic hydrocarbon group optionally having an aryl substituent, R.sup.6 is NOH or O, n is an integer of 0 to 3, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom may form a ring or an optionally substituted benzylidene amino group, which is useful therapeutics of brain dysfunction.

  一种具有化学式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1是氢原子或通过碳原子键合的有机残基，R.sup.2是氢原子或N-保护基团，--COR.sup.3是可选择酯化或酰胺化的羧基，R.sup.4和R.sup.5分别为相同或不同的氢原子或酰基或链状或脂环烃基，可选择具有芳基取代基，R.sup.6是NOH或O，n是0到3的整数，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起可以形成环或可选择取代的苄亚胺基团，该化合物对大脑功能障碍具有治疗作用。
• 3-(Imidazolyl)-2-aminopropanoic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030191107A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds according to formula (I) wherein n is 1-4, R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, or C 2-6 alkynyl, Heterocycle, Aromatic heterocycle, Aryl or hydrogen and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from hydrogen and optionally substituted C 1-6 alkyl are novel. They are useful in the treatment of thrombotic conditions and other pathologies associated with fibrin deposition. 1

  根据公式(I)，其中n为1-4，R1是可选取代的C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基、杂环、芳香杂环、芳基或氢，而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立选择自氢和可选取代的C1-6烷基的化合物是新颖的。它们在治疗血栓症和与纤维蛋白沉积相关的其他病理情况中非常有用。
• An Efficient Conversion of Chiral α-Amino Acids to Enantiomerically Pure 3-Amino Cyclic Amines
  作者：Sung-Hwan Moon、Sujin Lee

  DOI：10.1080/00397919808004949

  日期：1998.11

  Abstract Enantiomerically pure 3-amino cyclic amines such as 3-amino pyrrolidine, 3-amino piperidine, and 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepine have been synthesized in high yields from the optically active natural α-amino acids such as L-aspartic acid, L-glutamic acid, L-2-aminoadipic acid, and their enantiomers.

  摘要 对映异构纯的 3-氨基环胺，如 3-氨基吡咯烷、3-氨基哌啶和 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-氮杂已从光学活性的天然α -氨基酸，例如 L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-2-氨基己二酸及其对映体。
• LANTHIONINE DERIVATIVES
  申请人：Sato Seiichi

  公开号：US20120282386A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides a variety of compounds having a CaSR agonist activity which possesses a superior kokumi-imparting function, and more particularly provides a kokumi-imparting composition, which contains the foregoing compound, and/or another substance having a CaSR agonist activity, in combination. The present invention also provides a kokumi-imparting composition which includes a lanthionine derivative and/or another substance having a CaSR agonist activity.

  本发明提供了一系列具有CaSR激动剂活性的化合物，具有优越的浓旨味作用，并更具体地提供了一种浓旨味作用的组合物，其中包含上述化合物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质。本发明还提供了一种包含莰硫氨酸衍生物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质的浓旨味作用组合物。