N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 915407-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide；N-[7-(4-Fluorobenzyl)-9-Hydroxy-8-Oxo-7,8-Dihydro-6h-Pyrrolo[3,4-G]quinolin-5-Yl]-N-Methylmethanesulfonamide；N-[7-[(4-fluorophenyl)methyl]-9-hydroxy-8-oxo-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 915407-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₄S
• 分子量: 415.445
• InChiKey: RJWBOLLTMJMYNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

GS-9160是一种新型且有效的针对人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)整合酶(IN)的抑制剂，特异性靶向链转移过程。作为一种真正的HIV-1整合抑制剂，对感染细胞进行处理后会观察到长末端重复圈数量增加而整合连接减少的现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到potassium salt of N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Integrase inhibitor compounds

  摘要：

  三环化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。

  公开号：

  US20070072831A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[7-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-hydroxy-8-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 生成 N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates useful for preparing integrase inhibitor compounds

  摘要：

  本发明提供了用于制备整合酶抑制化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  US20080039487A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯化铵 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 醋酸异丙酯 、 7-(4-Fluorobenzyl)-6-hydroxy-5-(1-(methylsulfonyl)ethyl)-9-(triisopropylsilyloxy)-6,7-dihydrocyclopenta[g]quinolin-8-one 、 N-(7-(4-fluorobenzyl)-8-oxo-9-(triisopropylsilyloxy)-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 锂硼氢 、 醋酸异丙酯 、 Brine 、 20-L 、 silyl-deprotection 、 layer ( s ) 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 氮气 、 N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以to afford the desired product, N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide, compound of Formula (II)的产率得到N-(7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-di hydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates useful for preparing integrase inhibitor compounds

  摘要：

  该发明提供了用于制备整合酶抑制化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20080039487A1

文献信息

• Tricyclic HIV integrase inhibitors: Potent and orally bioavailable C5-aza analogs
  作者：Haolun Jin、Matthew Wright、Richard Pastor、Michael Mish、Sammy Metobo、Salman Jabri、Rachael Lansdown、Ruby Cai、Peter Pyun、Manuel Tsiang、Xiaowu Chen、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.018

  日期：2008.2

  A series of C5-aza tricyclic HIV integrase inhibitors was prepared. A highly potent and orally bioavailable compound ( compound 9) was identified and selected for development. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1388-1391
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HIV-INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1888581A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARING INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1973908A2

  公开（公告）日：2008-10-01
• [EN] INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT L'INTEGRASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2006125048A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés tricycliques, des produits intermédiaires protégés de ceux-ci et des procédés visant à inhiber l'intégrase du VIH.