(1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one | 777864-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 8-Oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one, 3,4-dibromo-, (1S,5R)-；(1S,5R)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 777864-90-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• 分子量: 279.916
• InChiKey: FXCVHFUGYLOYFW-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 6-Butan-2-yl-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮转化为对苯二酚的途径：探讨β-thujaplicin类似物的抗增殖作用†

  摘要：

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26553b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-Tetrabromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 silver tetrafluoroborate 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S)-3,4-dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯和呋喃的新型手性砌块

  摘要：

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048991c

文献信息

• Stereodivergent Resolution of Oxabicyclic Ketones: Preparation of Key Intermediates for Platensimycin and Other Natural Products
  作者：Michael D. VanHeyst、E. Zachary Oblak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo4017502

  日期：2013.10.18

  An improved methodology for the preparation of enantiopure oxabicyclo[3.2.1]octadienes via a stereodivergent resolution is reported. High catalyst control proximal to the oxabridged stereocenter produces readily separable diastereomers in high yield (>92%) and with excellent optical purity (>95% ee). This resolution strategy is amenable to large-scale preparations, and the utility of the resolution was further demonstrated in the asymmetric preparation of a key intermediate used in the synthesis of the antibiotic (-)-platensimycin.
• The furan route to tropolones: probing the antiproliferative effects of β-thujaplicin analogs
  作者：E. Zachary Oblak、Erin S. D. Bolstad、Sophia N. Ononye、Nigel D. Priestley、M. Kyle Hadden、Dennis L. Wright

  DOI：10.1039/c2ob26553b

  日期：——

  A direct route to analogs of the naturally occurring tropolone β-thujaplicin has been developed in just four steps from furan. Using this method, a series of derivatives were synthesized and evaluated. Several of these compounds demonstrated very high levels of potency against bacterial and fungal pathogens with good selectivity over mammalian cells.

  距离天然托洛酮β-thujaplicin类似物的直接途径仅需四个步骤即可完成 呋喃。使用这种方法，合成并评估了一系列衍生物。这些化合物中的几种显示出对细菌和真菌病原体非常高的效力，并且对哺乳动物细胞具有良好的选择性。
• New Chiral Building Blocks from Tetrabromocyclopropene and Furan
  作者：Phillip M. Pelphrey、Khalil A. Abboud、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo048991c

  日期：2004.10.1

  cyclocondensation of tetrabromocyclopropene and furan leads directly to a halogenated oxabicyclo[3.2.1]octadiene derivative. Over the past several years, we have utilized these compounds as intermediates for natural product synthesis. Herein, we describe the preparation of nonracemic dibromoenone building blocks from the racemic cycloadduct. Conversion of the adduct to a mixture of tartrate-derived ketals followed

  四溴环丙烯和呋喃的环缩合直接导致卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。在过去的几年中，我们已将这些化合物用作天然产物合成的中间体。在本文中，我们描述了由外消旋环加合物制备非外消旋二溴烯酮结构单元。将加合物转化为酒石酸衍生的缩酮的混合物，然后分离非对映异构体并水解，可以形成具有绝对构型的新型手性合成子。