trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester | 154726-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
• 英文别名: (4beta)-1alpha-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2-methylene-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane；[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154726-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: VCDMVXVBDFNLPR-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-Hydroxy-(1R)-fenchone
  参考文献：
  名称：

  A novel enantiospecific route to 10-hydroxyfenchone: a convenient intermediate for C(10)-O-substituted fenchones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00037-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4S)-2,7,7-trimethyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First efficient preparation of enantiopure 10-bromofenchone: the key intermediate to C10-substituted fenchone-derived chiral sources

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01316-8

文献信息

• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177710A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Compounds of formula I, or pharmaceutical salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• Enantiospecific synthesis of substituted bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acids and esters
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、J.Osío Barcina、M.E.Rodriguez Herrero、S.de la Moya Cerero、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80096-8

  日期：1993.11

  The base promoted ring contraction of the readily accessible homochiral 2-oxo-1-norbornyl inflates 3 in 60% ethanol takes place with formation of bicyclo[2.1.1]hexane (4a), (+)- or (−)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1-carboxylic acids (4c or 4b) and the corresponding ethyl esters in good yields.

  在60％的乙醇中，易于获得的同手性2-氧代-1-降冰片基膨胀3的碱促进的环收缩发生，形成双环[2.1.1]己烷（4a），（+）-或（-）-7， 7-二甲基-双环[2.1.1]己-1-羧酸（4c或4b）和相应的乙酯收率很高。
• Synthesis of homochiral 1,2-diols from (−)-fenchone and (+)-camphor
  作者：A. García Martïnez、E. Teso Vilar、A.Garda Fraile、S. de la Moya Cerero、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80180-0

  日期：1994.7

  (+)-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-7,7-dimethylnorbornane (3) and (−)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3,3-dimethylnorbornane (12) have been obtained from (−)-fenchone and (+)-camphor.

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。
• A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A.García Fraile、S.de la Moya Cerero、P.Martínez Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00136-x

  日期：1996.5

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of homochiral 3-substituted cyclopentanones from 2-norbornanones
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、A. García Fraile、S. de la Moya Cerero、P. Martínez^Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00264-9

  日期：1996.8