[(1S,4S)-2,7,7-trimethyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate | 379216-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,4S)-2,7,7-trimethyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 379216-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: GJGUDMRCXCGFHC-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S)-2,7,7-trimethyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First efficient preparation of enantiopure 10-bromofenchone: the key intermediate to C10-substituted fenchone-derived chiral sources

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01316-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 、 三氟乙酸酐 在 三异丁基胺 作用下， 以78%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First efficient preparation of enantiopure 10-bromofenchone: the key intermediate to C10-substituted fenchone-derived chiral sources

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01316-8

文献信息

• First access to enantiopure C(7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00307-0

  日期：2003.6

  preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones, a new interesting type of the C(7)-substituted-norbornane-based chiral-sources, has been established. The procedure takes place diastereoselectively in just three easy individual synthetic steps starting from readily available fenchone. The established route constitutes a model procedure for the preparation of other interesting C(7)-substituted

  建立了对映体纯C（7）-抗取代的Fenchones，一种新的基于C（7）-取代的降冰片烷的手性来源的有趣类型的有价值的途径，已经建立。从容易获得的fenchone开始，该过程仅需三个简单的单独合成步骤即可进行非对映选择性。建立的路线构成了从手性库中制备其他有趣的基于C（7）取代的Fenchone的手性转移手[例如C（2）C（7）-双降冰片烷的配体]的模型程序。
• First efficient preparation of enantiopure 10-bromofenchone: the key intermediate to C10-substituted fenchone-derived chiral sources
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01316-8

  日期：2001.9