trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester | 154617-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
• 英文别名: (1R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]-hept-1-yl triflate；(-)-(1R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate；(1R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate；[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154617-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 286.272
• InChiKey: APKGCFYSQDFPJG-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3S)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of conformationally restricted enantiopure triols and dihydroxy acids based on the norbornane framework

  摘要：

  The synthesis of chiral, rigid analogues of glycerol and cyclitols has been achieved by means of the stereocontrolled reduction of chiral bridgehead-Substituted camphorquinones. This simple and easy procedure exclusively affords dillydroxy derivatives with a 2,3-cis-exo-configuration. The employment of different hydrides has also allowed the synthesis of enantiopure 2,3-dillydroxy carboxylic acids with high diastereoselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid (1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由（-）-甲酮和（+）-樟脑合成纯手性1,2-二醇

  摘要：

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80180-0

文献信息

• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177710A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Compounds of formula I, or pharmaceutical salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• About the Leuckart reaction of chiral 2-norbornanones bearing electron-withdrawing groups: reaction of bridgehead triflates and triflamides
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Paloma Martı́nez-Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00037-1

  日期：2003.2

  The mechanism of the Leuckart reaction of 3,3- and 7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflates and triflamides, synthesised by us starting from (1R)-camphor and (1R)-fenchone, has been studied. Strikingly, the electron-withdrawing capacity of the bridgehead substituents has demonstrated not to be enough to control the Wagner–Meerwein rearrangement during the course of the reaction, so that only both enantiomers

  由我们从（1 R）-樟脑和（1 R）-芬琴酮开始合成的3,3-和7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯和三氟化物的Leuckart反应机理一直是研究过。令人惊讶的是，桥头取代基的吸电子能力已证明不足以控制反应过程中的Wagner-Meerwein重排，因此最终仅获得了3,3-二甲基降冰片烷二胺衍生物的两种对映体。 。结果，这些有趣的手性化合物的总合成已得到优化，并缩短到从（1 R）-甲ench酮开始的三个总步骤。
• Enantiospecific synthesis of substituted bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acids and esters
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、J.Osío Barcina、M.E.Rodriguez Herrero、S.de la Moya Cerero、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80096-8

  日期：1993.11

  The base promoted ring contraction of the readily accessible homochiral 2-oxo-1-norbornyl inflates 3 in 60% ethanol takes place with formation of bicyclo[2.1.1]hexane (4a), (+)- or (−)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1-carboxylic acids (4c or 4b) and the corresponding ethyl esters in good yields.

  在60％的乙醇中，易于获得的同手性2-氧代-1-降冰片基膨胀3的碱促进的环收缩发生，形成双环[2.1.1]己烷（4a），（+）-或（-）-7， 7-二甲基-双环[2.1.1]己-1-羧酸（4c或4b）和相应的乙酯收率很高。
• A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A.García Fraile、S.de la Moya Cerero、P.Martínez Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00136-x

  日期：1996.5

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180051010A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Compounds of formula I: or pharmaceutical salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.