8-(7-azaindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine | 1258790-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-(7-azaindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
• 英文别名: 8-(indol-1-yl)-7,8-dihydroberberine；14-Indol-1-yl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene；14-indol-1-yl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 1258790-13-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: PAWDTMRTCCIYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 盐酸小檗碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到8-(7-azaindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  了解原小檗碱中吲哚与氮杂吲哚基团的 NMR 特性和构象行为：NICS 和 NCS 分析

  摘要：

  我们在这里报告了一系列 8-(indol-1-yl)-7,8-dihydroprotoberberine 衍生物的制备和结构研究，这些衍生物来源于小檗碱、巴马汀和黄连素。这些新化合物的结构主要通过 2D NMR 光谱表征，并通过使用密度泛函理论 (DFT) 的方法研究其构象行为。PBE0/6-311+G** 计算出的所选衍生物的 NMR 化学位移与实验 NMR 数据非常吻合，并支持从 NMR 实验得出的结构结论。详细研究了与其他 8-吲哚基衍生物相比，8-(7-氮杂吲哚-1-基)-7,8-二氢原小檗碱中吲哚部分 N7' 位置的氮原子的有趣作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.06.034

文献信息

• Structural study of 8-azole derivatives of protoberberine alkaloids: experimental and quantum chemical approach
  作者：Lukáš Maier、Tomáš Šolomek、Matej Pipíška、Zdeněk Kříž、Marek Nečas、Radek Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.030

  日期：2010.11

  New derivatives of protoberberine alkaloids were prepared by nucleophilic addition of some azoles (differing in bulkiness) to the iminium functionality of the quaternary protoberberine alkaloids. Compounds were structurally characterized mainly by 1H and 13C NMR spectroscopy, and the structure of 8-carbazol-1-yl-7,8-dihydroberberine was determined using single-crystal X-ray diffraction. Additionally

  新的小ber碱生物碱衍生物是通过亲核加成一些吡咯（体积不同）到季pro小ber碱生物碱的亚胺官能团而制得的。主要通过1 H和13 C NMR光谱对化合物进行结构表征，并使用单晶X射线衍射确定8-咔唑-1-基-7,8-二氢小ber碱的结构。另外，已经通过低温NMR光谱法和量子化学计算研究了唑部分的体积变化的五种衍生物的构象行为。吡咯和咔唑部分对选定的1 H NMR共振的环电流效应已得到表征，可视化和讨论。
• Understanding the NMR properties and conformational behavior of indole vs. azaindole group in protoberberines: NICS and NCS analysis
  作者：Shivaji S. Kadam、Jaromír Toušek、Lukáš Maier、Matej Pipíška、Vladimír Sklenář、Radek Marek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.034

  日期：2012.11

  8-dihydroprotoberberine derivatives derived from berberine, palmatine, and coptisine. Structures of these new compounds were characterized mainly by 2D NMR spectroscopy and the conformational behavior was investigated by using methods of density-functional theory (DFT). PBE0/6-311+G** calculated NMR chemical shifts for selected derivatives correlate excellently with the experimental NMR data and support the

  我们在这里报告了一系列 8-(indol-1-yl)-7,8-dihydroprotoberberine 衍生物的制备和结构研究，这些衍生物来源于小檗碱、巴马汀和黄连素。这些新化合物的结构主要通过 2D NMR 光谱表征，并通过使用密度泛函理论 (DFT) 的方法研究其构象行为。PBE0/6-311+G** 计算出的所选衍生物的 NMR 化学位移与实验 NMR 数据非常吻合，并支持从 NMR 实验得出的结构结论。详细研究了与其他 8-吲哚基衍生物相比，8-(7-氮杂吲哚-1-基)-7,8-二氢原小檗碱中吲哚部分 N7' 位置的氮原子的有趣作用。