N-benzylberberine chloride | 60716-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-benzylberberine chloride
• 英文别名: 9-benzylamino-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; chloride；9-N-Benzylberberine Chloride；N-benzyl-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-amine;chloride
• CAS: 60716-41-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 446.933
• InChiKey: JOERVSRHXQUDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 、 苄胺 以65%的产率得到N-benzylberberine chloride
  参考文献：
  名称：

  小ber碱亲核取代机理的实验和量子化学研究

  摘要：

  实验研究了生物碱小ber碱与伯胺和仲胺相互作用机理的主要差异，并根据密度泛函理论（DFT / B3LYP）用6-31G **基集通过量子化学计算进行了研究。9-甲氧基被伯胺的亲核取代被证明经历了σ-络合物形成的阶段，并导致了小ber碱的9-烷基氨基衍生物。由于不利的热力学参数，未发生用仲胺的类似取代。仲胺不是作为攻击亲核试剂而是作为小碱水解为小ber红素的双功能催化剂而参与该反应的。所有这些过程的驱动力是通过氢键稳定产品。根据获得的结果，我们开发了一种新的有效方法，用于制备小ber红素，小ber红素是小ber碱合成转化的关键中间体之一。合成了新的含小ber碱的吲哚部分的9-单烷基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1810-1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation of 9-N-substituted berberine derivatives as multi-functional agents of antioxidant, inhibitors of acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and amyloid-β aggregation
  作者：Wen-Jun Shan、Ling Huang、Qi Zhou、Fan-Chao Meng、Xing-Shu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.051

  日期：2011.12

  A series of 9-N-substituted berberine derivatives were synthesized and biologically evaluated as antioxidant and inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase and amyloid-beta aggregation. Most of these compounds exhibited very good antioxidant activities, inhibitive activities of AChE and amyloid-beta aggregation. Among them, compound 8d, (o-methylphenethyl)amino linked at the 9-position of berberine, was found to be a good antioxidant (with 4.05 mu M of Trolox equivalents), potent inhibitor of AChE (an IC50 value of 0.027 mu M), and high active inhibitor of amyloid-beta aggregation (an IC50 value of 2.73 mu M). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A novel amination of isoquinolinium salts nucleophilic substitution reaction
  作者：Shunsuke Naruto、Hiroyuki Mizuta、Haruki Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91626-0

  日期：1976.5
• Experimental and quantum-chemical study of nucleophilic substitution mechanism in berberine
  作者：Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Nikita S. Fedik、Sergey V. Kurbatov、Anton V. Lisovin

  DOI：10.1007/s10593-016-1810-1

  日期：2015.11

  (DFT/B3LYP) with 6-31G** basis set. The nucleophilic substitution of 9-metoxy group with primary amine was shown to proceed through a stage of σ-complex formation and led to 9-alkylamino derivatives of berberine. Analogous substitution with a secondary amine did not occur due to unfavorable thermodynamic parameters. The secondary amine participated in this reaction not as the attacking nucleophile, but rather

  实验研究了生物碱小ber碱与伯胺和仲胺相互作用机理的主要差异，并根据密度泛函理论（DFT / B3LYP）用6-31G **基集通过量子化学计算进行了研究。9-甲氧基被伯胺的亲核取代被证明经历了σ-络合物形成的阶段，并导致了小ber碱的9-烷基氨基衍生物。由于不利的热力学参数，未发生用仲胺的类似取代。仲胺不是作为攻击亲核试剂而是作为小碱水解为小ber红素的双功能催化剂而参与该反应的。所有这些过程的驱动力是通过氢键稳定产品。根据获得的结果，我们开发了一种新的有效方法，用于制备小ber红素，小ber红素是小ber碱合成转化的关键中间体之一。合成了新的含小ber碱的吲哚部分的9-单烷基氨基衍生物。