9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride | 1060705-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride
• 英文别名: 9-N-6'-aminohexylberberine；N'-(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)hexane-1,6-diamine;chloride
• CAS: 1060705-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₃O₃*Cl
• 分子量: 455.984
• InChiKey: ASQAFERMWMIEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride 、 N'-3-(4-benzoylphenyl)-2-(hex-5-ynamido)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以43.6 %的产率得到9-((6-(3-(4-benzoylphenyl)-2-(hex-5-ynamido)propanamido)hexyl)amino)-demethoxy-QBC
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示季原小檗碱生物碱通过与 PES1 结合在肿瘤学上抑制端粒酶活性

  摘要：

  天然 QPA 具有抗癌特性。在我们的工作中合成的具有显着改善的溶解度的 QPA 前药在动物实验中显示出明显更强的活性。然而，人们对 QPA 治疗癌症的作用机制知之甚少。在这里，一项化学蛋白质组学研究表明，QPA 与 CRC 细胞中的 PES1 非共价和多价结合，影响端粒酶复合物组装过程中 hTERT 和 hTR 之间的直接相互作用，下调端粒酶活性，从而促进 CRC 的衰老过程细胞。本研究有利于我们广泛开展QPA的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300230
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 盐酸小檗碱 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示季原小檗碱生物碱通过与 PES1 结合在肿瘤学上抑制端粒酶活性

  摘要：

  天然 QPA 具有抗癌特性。在我们的工作中合成的具有显着改善的溶解度的 QPA 前药在动物实验中显示出明显更强的活性。然而，人们对 QPA 治疗癌症的作用机制知之甚少。在这里，一项化学蛋白质组学研究表明，QPA 与 CRC 细胞中的 PES1 非共价和多价结合，影响端粒酶复合物组装过程中 hTERT 和 hTR 之间的直接相互作用，下调端粒酶活性，从而促进 CRC 的衰老过程细胞。本研究有利于我们广泛开展QPA的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300230

文献信息

• 9-N-Substituted berberine derivatives: Stabilization of G-quadruplex DNA and down-regulation of oncogene c-myc
  作者：Yan Ma、Tian-Miao Ou、Jin-Qiang Hou、Yu-Jing Lu、Jia-Heng Tan、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.029

  日期：2008.8

  A series of 9-N-substituted berberine derivatives (2a-j) were synthesized and evaluated as a new class of G-quadruplex binding ligands. G-quadruplex of DNA had been proven to be the transcription controller of human c-myc gene. The interaction of 9-N-substituted berberine derivatives with G-quadruplex DNA in c-myc was examined via EMSA, CD spectroscopy, FRET-melting method, PCR-stop assay, competitive dialysis, cell proliferation assay and RT-PCR assay. The experiment results indicated that these derivatives could selectively induce and stabilize the formation of intramolecular parallel G-quadruplex in c-myc, which led to down-regulation of transcription of the c-myc in the HL60 lymphomas cell line. The related structure-activity relationships were also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.