9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride | 1060705-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride
• 英文别名: 9-N-6'-aminohexylberberine；N'-(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)hexane-1,6-diamine;chloride
• CAS: 1060705-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₃O₃*Cl
• 分子量: 455.984
• InChiKey: ASQAFERMWMIEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride 、 N'-3-(4-benzoylphenyl)-2-(hex-5-ynamido)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以43.6 %的产率得到9-((6-(3-(4-benzoylphenyl)-2-(hex-5-ynamido)propanamido)hexyl)amino)-demethoxy-QBC
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示季原小檗碱生物碱通过与 PES1 结合在肿瘤学上抑制端粒酶活性

  摘要：

  天然 QPA 具有抗癌特性。在我们的工作中合成的具有显着改善的溶解度的 QPA 前药在动物实验中显示出明显更强的活性。然而，人们对 QPA 治疗癌症的作用机制知之甚少。在这里，一项化学蛋白质组学研究表明，QPA 与 CRC 细胞中的 PES1 非共价和多价结合，影响端粒酶复合物组装过程中 hTERT 和 hTR 之间的直接相互作用，下调端粒酶活性，从而促进 CRC 的衰老过程细胞。本研究有利于我们广泛开展QPA的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300230
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 盐酸小檗碱 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-N-(6'-aminohexyl)berberine chloride
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示季原小檗碱生物碱通过与 PES1 结合在肿瘤学上抑制端粒酶活性

  摘要：

  天然 QPA 具有抗癌特性。在我们的工作中合成的具有显着改善的溶解度的 QPA 前药在动物实验中显示出明显更强的活性。然而，人们对 QPA 治疗癌症的作用机制知之甚少。在这里，一项化学蛋白质组学研究表明，QPA 与 CRC 细胞中的 PES1 非共价和多价结合，影响端粒酶复合物组装过程中 hTERT 和 hTR 之间的直接相互作用，下调端粒酶活性，从而促进 CRC 的衰老过程细胞。本研究有利于我们广泛开展QPA的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300230

文献信息

• 9-N-Substituted berberine derivatives: Stabilization of G-quadruplex DNA and down-regulation of oncogene c-myc
  作者：Yan Ma、Tian-Miao Ou、Jin-Qiang Hou、Yu-Jing Lu、Jia-Heng Tan、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.029

  日期：2008.8

  A series of 9-N-substituted berberine derivatives (2a-j) were synthesized and evaluated as a new class of G-quadruplex binding ligands. G-quadruplex of DNA had been proven to be the transcription controller of human c-myc gene. The interaction of 9-N-substituted berberine derivatives with G-quadruplex DNA in c-myc was examined via EMSA, CD spectroscopy, FRET-melting method, PCR-stop assay, competitive dialysis, cell proliferation assay and RT-PCR assay. The experiment results indicated that these derivatives could selectively induce and stabilize the formation of intramolecular parallel G-quadruplex in c-myc, which led to down-regulation of transcription of the c-myc in the HL60 lymphomas cell line. The related structure-activity relationships were also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoproteomics Reveals Quaternary Protoberberine Alkaloids Inhibit Telomerase Activity Oncologically by Binding to PES1
  作者：Hai-Lin Qin、Ling-Wen Xu、Xue-Qian Zhang、Zheng Yan、Zhi-Hong Li、An-Jun Deng

  DOI：10.1002/cbdv.202300230

  日期：——

  Natural QPAs have anti-cancer property. The prodrugs of QPAs synthesized in our work with significantly improved solubility showed significantly stronger activity in animal experiments. Nevertheless, the mechanism of action of QPAs for treating cancers remains poorly understood. Here, a chemoproteomic study reveals that QPAs non-covalently and multivalently bind to PES1 in CRC cells, which impinges

  天然 QPA 具有抗癌特性。在我们的工作中合成的具有显着改善的溶解度的 QPA 前药在动物实验中显示出明显更强的活性。然而，人们对 QPA 治疗癌症的作用机制知之甚少。在这里，一项化学蛋白质组学研究表明，QPA 与 CRC 细胞中的 PES1 非共价和多价结合，影响端粒酶复合物组装过程中 hTERT 和 hTR 之间的直接相互作用，下调端粒酶活性，从而促进 CRC 的衰老过程细胞。本研究有利于我们广泛开展QPA的药物化学研究。