[2,7-bis(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)-9H-fluoren-9-yl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate | 1182723-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [2,7-bis(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)-9H-fluoren-9-yl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 1182723-38-1
• 化学式: C₂₉H₂₁F₁₄NO₅
• 分子量: 729.467
• InChiKey: AHRFRJKEEGTHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  558.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 [2,7-bis(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)-9H-fluoren-9-yl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到f₃-Fmoc-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  氟-Fmoc保护策略的三肽和五肽的氟混合物合成

  摘要：

  摘要 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588698
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基芴 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 [2,7-bis(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)-9H-fluoren-9-yl]methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Development of efficient processes for multi-gram scale and divergent preparation of fluorous-Fmoc reagents

  摘要：

  An optimized, multi-gram scale synthesis of fluorous-Fmoc reagents is described. Fmoc reagents bearing C3F7, C4F9, and C6F13 chains were prepared on multi-gram scale (ca. 1.0-7.0 g) in eight steps with overall yields of 73%, 60%, and 90%, respectively. The order of addition of the fluorous alkenes in a one-pot double tagging Heck reaction was also investigated in order to conduct an encoded mixture synthesis of f-Fmoc reagents. The target f-Fmoc reagents bearing C3F7, C4F9, and C6F13 chains could be effectively separated based on the fluorine content of the molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.083

文献信息

• Liquid-Phase Split-Type Combinatorial Synthesis of Tripeptide Derivatives Encoded by Fluorous Fmoc Reagents
  作者：Masato Matsugi、Yuya Sugiyama、Masaki Hirose、Junko Matsui、Natsuki Endo、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0033-1339924

  日期：——

  A liquid-phase mixture synthesis of 18 tripeptides, some of which are analogues of ACE inhibitors, was effectively conducted by using fluorous Fmoc reagents as encoding tags.