ethyl (2R,3S)-4-[(4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate | 749875-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-4-[(4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 749875-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: MZPSQBVJZQFNMN-JYMWAKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-4-[(4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-galantinic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-没食子酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.151
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 高氯酸 、 甲基磺酰胺 、 sodium acetate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-4-[(4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-没食子酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.151

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、SubbaRao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.151

  日期：2004.7

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid 1, a non-proteogenic amino acid is described using Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps.

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。