(+)-E-ε-viniferin | 62218-08-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-E-ε-viniferin
• 英文别名: trans-ε-viniferin；ε-viniferine；Ε-viniferin；ξ-viniferin；Viniferin；5-[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 62218-08-0；62250-12-8；129170-22-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: FQWLMRXWKZGLFI-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 157℃ (dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇；
• LogP：
  3.802 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性

ε-Viniferin 是从 Vitis vinifera 提取得到的 Resveratrol 的二聚体，可有效抑制 CYP 家族酶，其 Ki 值范围在 0.5-20 μM 之间。ε-Viniferin 具有强大的抗氧化活性。

靶点

CYP 类别	IC50 (μM) 或 Ki (μM)
CYP2B6	3 μM (Ki, BROD)
CYP1A2	5 μM (Ki, EROD)
CYP3A4	10 μM (Ki, TST)
CYP4A	15 μM (IC50, LwOH)
CYP2E1	25 μM (IC50, CHZ)
CYP2A6	60 μM (Ki, COH)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-E-ε-viniferin 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 viniferifuran
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-E-ε-viniferin
  参考文献：
  名称：

  Plant-Derived Purification, Chemical Synthesis, and In Vitro/In Vivo Evaluation of a Resveratrol Dimer, Viniferin, as an HCV Replication Inhibitor

  摘要：

  寡聚芪类化合物是一组白藜芦醇多聚体，通过中和细胞毒性氧化剂和抑制宿主和病毒酶发挥多种抗微生物活性。在我们之前的研究中，我们确定了一系列寡聚芪类化合物作为强效的丙型肝炎病毒（HCV）复制抑制剂。特别是，一种白藜芦醇四聚体vitisin B，通过破坏病毒解旋酶NS3（IC50=3 nM），表现出最显著的抗HCV活性（EC50=6 nM，CC50>10 μM）。然而，由于其固有的缺点，如稳定性差、水溶性低和体内吸收受限，其作为HCV药物候选的进一步开发被停止。为了克服这些限制，我们将重点放在(+)-ε-葡萄糖苷，一种白藜芦醇二聚体上，作为一种替代品。我们制备了三种不同版本的(+)-ε-葡萄糖苷，包括从葡萄根中提取的一种（EVF）和两种化学合成的版本，分别使用新建立的合成方法进行五酰基化（SVF-5Ac）或不酰基化（SVF）。我们使用基因型1b和2a HCV复制体细胞确认了它们的抗HCV复制活性和最小细胞毒性。它们的抗HCV复制作用也转化为显著的病毒蛋白表达降低。EVF的抗HCV NS3解旋酶活性也在体外得到验证。最后，我们证明SVF具有比vitisin B更好的药代动力学性质。总的来说，这三个版本的葡萄糖苷的有利抗病毒和药代动力学性质值得进一步研究，作为一种有前途的新型抗HCV治疗药物。

  DOI：

  10.3390/v11100890

文献信息

• A joint experimental and theoretical investigation on the oxidative coupling of resveratrol induced by copper and iron ions
  作者：Vajir F. Tamboli、Nazzareno Re、Cecilia Coletti、Andrea Defant、Ines Mancini、Paolo Tosi

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.05.010

  日期：2012.5

  observed in ESI-MS experiments carried out on resveratrol-copper mixtures, while the analogous resveratrol-iron reaction affords the racemic ɛ-viniferin dehydrodimer. The use of gas-phase techniques and of ab initio calculations, at BHandHLYP/LACV3P + +** level of theory, allowed us to elucidate some important aspects of these reaction mechanisms. In particular, a different stability for the resveratrol

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作
• [EN] SIRT1 ACTIVATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACTIVATION DE SIRT1
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020081654A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Provided herein are methods and compositions for preventing or treating aging, or an aging-related disorder, a disorder associated with inflammation, or for modulating an immune response in a subject in need thereof. In some embodiments, the methods comprise administering to the subject an effective amount of a compound of Formulas I-XIII.

  本文提供了用于预防或治疗衰老、衰老相关疾病、与炎症相关的疾病或调节需要者免疫反应的方法和组合物。在某些实施例中，这些方法包括向受试者施用化合物I-XIII的有效量。
• 一类Amurensin H衍生物在治疗和预防肝脏相关疾病中的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110433153A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一类式(I)和(II)所示的葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。
• COMPOSITIONS COMPRISING STILBENE POLYPHENOL DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR COMBATING THE AGEING OF LIVING ORGANISMS AND DISEASES AFFECTING SAME
  申请人：Vercauteren Joseph

  公开号：US20100310615A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to compositions comprising pholyphenol derivatives, characterised in that said polyphenols contain monomers, oligomers or polymers with units having formula (I), said units being characterised by the simultaneous presence of a resorcinol nucleus (nucleus A) and a para-phenol nucleus (nucleus B) which are interconnected by a carbon bond C, said derivatives being over-activated, in respect of the nucleophilic power thereof, by alkylation of at least one phenol function of each constituent monomer unit and stabilised by sterification by mixtures of fatty acids in proportions reflecting those of vegetable oils formed mainly by unsaturated fatty acids of all of the other phenol functions. The invention is suitable for use in cosmetics, dietetics and therapeutics.

  本发明涉及包含多酚衍生物的组合物，其特征在于该多酚含有单体、寡聚体或聚合物，其中单位具有式(I)，该单位的特征是鄄醌核（核A）和对位酚核（核B）同时存在，并由碳键C相互连接，该衍生物通过烷基化至少一个单体单位的酚功能而在其亲核功率方面过度活化，并通过脂肪酸混合物的酯化稳定，其中混合物的比例反映了主要由不饱和脂肪酸形成的植物油的所有其他酚功能。本发明适用于化妆品、饮食和治疗。