viniferifuran | 223591-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: viniferifuran
• 英文别名: amurensin H；2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxystyryl)benzofuran-6-ol；5-[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 223591-26-2
• 化学式: C₂₈H₂₀O₆
• 分子量: 452.463
• InChiKey: MTRJOEZPTJRJOB-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  viniferifuran 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到dehydroampelopsin B
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 viniferifuran
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089

文献信息

• New oligostilbenes having a benzofuran from Vitis vinifera ‘Kyohou’
  作者：Junko Ito、Yoshiaki Takaya、Yoshiteru Oshima、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00039-3

  日期：1999.2

  Three new oligostilbenes having a benzofuran moiety, viniferifuran, (+)-vitisifuran A and (−)-vitisifuran B, were isolated from Vitis vinifera ‘Kyohou’. The structures of these oligostilbenes including the absolute configuration were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Furthermore, these were chemically transformed from (+)-ε-viniferin, (+)-vitisin A and (−)-vitisin B, respectively, whose

  从酿酒葡萄“ Kyohou”中分离出三个具有苯并呋喃部分的新低聚苯磺酰胺，长春呋喃呋喃，（+）-vitisifuran A和（-）-vitisifuranB 。通过光谱学和化学方法阐明了这些寡苯乙烯的结构，包括绝对构型。此外，它们分别从（+）-ε-葡萄素，（+）-葡萄球蛋白A和（-）-葡萄球蛋白B化学转化，它们的绝对构型是已知的。
• Insights into the Inhibitory Mechanism of Viniferifuran on Xanthine Oxidase by Multiple Spectroscopic Techniques and Molecular Docking
  作者：Yaxin Yang、Qian Chen、Shiyang Ruan、Junli Ao、Shang-Gao Liao

  DOI：10.3390/molecules27227730

  日期：——

  Viniferifuran was investigated for its potential to inhibit the activity of xanthine oxidase (XO), a key enzyme catalyzing xanthine to uric acid. An enzyme kinetics analysis showed that viniferifuran possessed a strong inhibition on XO in a typical anti-competitive manner with an IC50 value of 12.32 μM (IC50 for the first-line clinical drug allopurinol: 29.72 μM). FT-IR and CD data analyses showed that viniferifuran could induce a conformational change of XO with a decrease in the α-helix and increases in the β-sheet, β-turn, and random coil structures. A molecular docking analysis revealed that viniferifuran bound to the amino acid residues located within the activity cavity of XO by a strong hydrophobic interaction (for Ser1214, Val1011, Phe914, Phe1009, Leu1014, and Phe649) and hydrogen bonding (for Asn768, Ser876, and Tyr735). These findings suggested that viniferifuran might be a promising XO inhibitor with a favorable mechanism of action.

  研究了长春花呋喃抑制黄嘌呤氧化酶（XO）活性的潜力，XO是催化黄嘌呤转化为尿酸的关键酶。酶动力学分析表明，长春花呋喃以典型的反竞争方式对 XO 具有很强的抑制作用，其 IC50 值为 12.32 μM（一线临床药物别嘌醇的 IC50 值为 29.72 μM）。傅立叶变换红外光谱和光盘数据分析显示，长春花呋喃能诱导 XO 发生构象变化，α-螺旋结构减少，β-片状结构、β-匝结构和无规线圈结构增加。分子对接分析表明，长春花呋喃通过强烈的疏水作用（Ser1214、Val1011、Phe914、Phe1009、Leu1014和Phe649）和氢键作用（Asn768、Ser876和Tyr735）与位于XO活性空腔内的氨基酸残基结合。这些发现表明，长春花呋喃可能是一种具有良好作用机制的有前途的 XO 抑制剂。
• Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies
  作者：Duc Duy Vo、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/adsc.201601089

  日期：2016.12.22

  constitute a valuable source of unique compounds with diverse biological activities. In this report we investigate demethylation strategies to minimize formation of cyclized and dimerized products during the synthesis of viniferifuran and analogues. We found that boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide (BCl3/TBAI) is typically more effective than boron tribromide (BBr3). Based on these findings

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。