(+)-C-IDU | 114179-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-C-IDU
• 英文别名: (+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-iodo-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；5-iodo-2'-deoxyuridine；(+/-)-(1'β,3'α,4'β)-1-[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodouracil；(+)-1-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114179-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₄
• 分子量: 352.129
• InChiKey: NEWOWXPKUVLDTM-JKMUOGBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-C-IDU 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (+)-C-IDU
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• Treatment of EBV and KHSV infection and associated abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030176392A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供了一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是感染了爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）的人类的方法和组合物，包括向寄主施用有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地还包括药学上可接受的稀释剂或赋形剂。
• Treatment of EBV and KHSV Infection and Associated Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100168052A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  本发明提供了一种用于治疗、预防和/或预防宿主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药物接受者中给予有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中。
• TREATMENT OF EBV AND KHSV INFECTION AND ASSOCIATED ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：US20140336143A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中投与有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药。
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BONDENTEICH, MICHAEL;DE, CLERCQ ERIK;G+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 855-858
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BONDENTEICH, MICHAEL、DE, CLERCQ ERIK、G+

  DOI：——

  日期：——
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——