3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolaldehyde | 36908-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Phenylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 36908-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: XWDLWIKXFBVADA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolaldehyde 在 (S)-3,3'-bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-oxo-5-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  经由与烯酰胺对映选择性Mannich反应的手性β酮炔丙基胺合成Ç -炔基Ñ -Boc Ñ，ö -Acetals

  摘要：

  炔丙胺是有机合成和药物开发中的重要一类化合物，但是手性β-酮炔丙胺的合成仍处于发展阶段。在本文中，我们描述了酰胺与C-炔基N -Boc N，O-乙缩醛的流线型和一般对映选择性曼尼希反应，可作为现成的C-炔基亚胺前体，以访问广泛的手性β-酮基N -Boc -炔丙基胺具有高产率（高达98％）和高对映选择性（高达95％ee）的单个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03181
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基异氰化物和丙二醇合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯的无过渡金属且简便

  摘要：

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。

  DOI：

  10.1039/d1nj03596g

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. VIII. Syntheses and Electronic Spectra of Bis(4-biphenylyl)- and 2,2′-Difluorenylpoly-ynes
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.883

  日期：1972.3

  In order to get further information on the effect of terminal groups on the spectral regularity of diarylpoly-ynes, we carried out the syntheses of bis(4-biphenylyl)poly-ynes (In, n=1–6) and 2,2′-difluorenylpoly-ynes (IIn, n=1–4 and 6). The bathochromic shift of the longest-wavelength absorption maxima (λL) along with the increase in n was found to be expressed by the following empirical formulas:In:λL=24

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Synthesis of Chiral Propargylamines, Chiral 1,2‐Dihydronaphtho[2,1‐b]furans and Naphtho[2,1‐b]furans with C‐Alkynyl N,N′‐di‐(tert‐butoxycarbonyl)‐aminals and β‐Naphthols
  作者：Ningning Man、Yuming Li、Jiyang Jie、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.202102040

  日期：2021.9.6

  phosphoric acid-catalyzed in situ formation of N-(tert-butoxycarbonyl)-imines (N-Boc-imines) from the aminals, and 1,2-addition of β-naphthols to the N-Boc-imines. Chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and naphtho[2,1-b]furans were prepared with satisfactory results when 10 mol% AgOAc and 20 mol% 2,6-lutidine or 1.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were added to the resulting chiral propargylamines

  C-炔基N,N'-二-（叔丁氧基羰基）-胺与β-萘酚的手性磷酸催化偶联产生中等至高产率的手性炔丙胺，具有高至极好的对映选择性，其中反应经历了连续手性磷酸催化从胺醛原位形成N -（叔丁氧基羰基）-亚胺（N -Boc-亚胺），以及β-萘酚与N -Boc-亚胺的 1,2-加成。手性 1,2-二氢萘并[2,1 -b ]呋喃和萘并[2,1 -b当使用 10 mol% AgOAc 和 20 mol% 2,6-二甲基吡啶或 1.2 当量时，] 呋喃的制备结果令人满意。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)分别加入到所得手性炔丙胺溶液中。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。