(2R,2'E,5'S,6'R,7'E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-({6'-methyl-8'-phenyl-5'-[(triisopropylsilanyl)oxy]octa-2',7'-dienoyl}amino)propionate | 281191-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'E,5'S,6'R,7'E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-({6'-methyl-8'-phenyl-5'-[(triisopropylsilanyl)oxy]octa-2',7'-dienoyl}amino)propionate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-6-methyl-8-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyocta-2,7-dienoyl]amino]propanoate
• CAS: 281191-01-3
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₅Si
• 分子量: 635.96
• InChiKey: WMZUMRVYNYBFRA-UYXNUGCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  702.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'E,5'S,6'R,7'E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-({6'-methyl-8'-phenyl-5'-[(triisopropylsilanyl)oxy]octa-2',7'-dienoyl}amino)propionate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-乙基异丙基胺 、 苯基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (2R,2'E,5'S,6'R,7'E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-({6'-methyl-8'-phenyl-5'-[(triisopropylsilanyl)oxy]octa-2',7'-dienoyl}amino)propionate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814

文献信息

• A Convergent Synthesis of (+)-Cryptophycin B, a Potent Antitumor Macrolide from <i>Nostoc</i> sp. Cyanobacteria
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1021/ol000058i

  日期：2000.6.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of cryptophycin B (2), a potent cytotoxic agent, is described. The ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C(5) and C(6). The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycin B as well as members of its family.

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。
• Asymmetric Syntheses of Potent Antitumor Macrolides Cryptophycin B and Arenastatin A
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1002/ejoc.200300814

  日期：2004.5

  Efficient and highly stereoselective syntheses of cryptophycin B and arenastatin A, potent cytotoxic agents, are described. An ester-derived titanium enolate mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-5 and C-6. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycins as well as members of its family.

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。