(S)-p-menth-1-en-8-amine | 67895-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-p-menth-1-en-8-amine
• 英文别名: (S)-α-terpinylamine；(S)-(1-p-menthen-8-yl)amine；(-)-α-terpinyl amine；(S)-2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-amine；2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 67895-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: LAVSBOJEEKTASF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-menth-1-en-8-amine 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-p-menthen-8-yl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  （-）-霍巴汀及其相关吲哚生物碱的合成†

  摘要：

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670417
• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-p-menth-1-en-8-amine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基喹啉对映体的合成及其在 α3β4 烟碱乙酰胆碱受体上的评价

  摘要：

  亚里士多喹啉 ( 1 ) 是一种天然存在的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂，其首次合成是使用两种不同的方法完成的。将合成材料的光谱数据与分离的生物碱的光谱数据进行比较，确定了先前错误分配的立体中心。评估每种对映体在 α3β4 nAChR 上的活性表明 (+)- 1比 (-)- 1显着更有效。这一意外发现表明，天然存在的1与含吲哚的亚里士多德生物碱具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02057

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids.. Part IV. Synthesis of (±)-aristoserratine
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19890720209

  日期：1989.3.15

  A convergent diastereoselective synthesis of racemic aristoserratine ((±)-24) via an intramolecular iminium-ion cyclization is described. The pivotal imine (±)-19 was prepared by condensation of the two building blocks (± )-trans-8-amino-3-(2,6-difluorobenzyloxy)-1-p-menthene ((±)-11) and N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indo-leacetaldehyde (18) which were synthesized from (±)-trans-1-p-menthene-3,8-diol

  描述了通过分子内亚胺鎓离子环化的外消旋马兜铃香（（±）-24）的会聚非对映选择性合成。枢轴亚胺（±）-19通过缩合两个结构单元（±）-反式-8-氨基-3-（2,6-二氟苄氧基）-1-对-薄荷烯（（±）-11）和由（±）-反式-1-对-薄荷烯-3,8-二醇（（±）-7）和3-吲哚乙酸合成的N-（对甲氧基苯磺酰基）-3-吲哚乙醛（18），分别。在到达目标的路线上（±）-24，已鉴定出两个以前未知的吲哚生物碱，即（±）-'抗'-hobartin-15-ol（（±）-22）和（±）-'抗'-aristotelin-15-ol（（±）- 23）。
• Total Synthesis of (–)-Aristoquinoline via an Intramolecular Nitrilium Ion Cyclization
  作者：Keith P. Reber、Priyansh D. Gujarati

  DOI：10.1055/s-0041-1737276

  日期：2022.3

  The enantioselective total synthesis of the alkaloid aristoquinoline has been achieved in seven steps and 26% overall yield. A new preparation of the useful synthetic building block (–)-α-terpinyl amine was also developed in order to avoid stoichiometric mercury reagents or azide-containing intermediates. Key steps in the optimized synthetic route include an intramolecular nitrilium ion cyclization

  生物碱马里多喹啉的对映选择性全合成已通过七个步骤实现，总产率为 26%。为了避免化学计量的汞试剂或含叠氮化物的中间体，还开发了一种有用的合成结构单元 (-)-α-萜品基胺的新制备方法。优化合成路线的关键步骤包括分子内腈离子环化以形成特征氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统和所得亚胺混合物的非对映选择性还原以提供天然产物。还获得了一种含有环外烯烃的马兜铃喹啉异构体，并发现其表现出不寻常的色谱和光谱特性。
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part IX. Synthesis of (±)-alloaristoteline
  作者：Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740805

  日期：1991.12.11

  The probably most straightforward plan to synthesize the indole alkaloid alloaristoteline (5) failed, because– in marked contrast to the regular Aristotelia series-electrophilic reagents attack with preference C(3) of the indole moiety in the key intermediate allohobartine ((−)-12), instead of C(18). The only product that could be isolated when (−)-12 was treated with mineral acid was isomer (+)-15

  可能最直接的合成吲哚生物碱别石蒜碱（5）的计划失败了，因为–与常规的亚里士多德系列亲电试剂的攻击形成鲜明对比，关键中间异形古怪（（-）- 12），而不是C（18）。（ - ） -时可以分离唯一的产品12用无机酸处理是异构体（+） - 15的5（方案2）。结果，通过求助于稳定的烯丙基阳离子VI的制备，在C（17）上形成了关键的亲电位点。令人欣慰的是，这种所谓的中间体是从前体（±）-如图18所示，其平滑地环化成受保护的（±）-18,19-二氢杂多香扁桃碱（±）-17，其在两个高产率步骤中被转化为目标分子5的外消旋形式（方案4）。这种成功的替代方案提供了明确的证据，表明最近修订的5结构确实是正确的。
• Synthesis of α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor Modulators Derived from Aristoquinoline That Reduce Reinstatement of Cocaine-Seeking Behavior
  作者：Lisa E. Rusali、Ana M. Lopez-Hernandez、Kyle M. Kremiller、Gauri C. Kulkarni、Abhishek Gour、Carolyn J. Straub、Malaika D. Argade、Christian J. Peters、Abhisheak Sharma、Lawrence Toll、Andrea Cippitelli、Andrew P. Riley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01758

  日期：2024.1.11

  Growing evidence suggests that inhibition of the α3β4 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) represents a promising therapeutic strategy to treat cocaine use disorder. Recently, aristoquinoline (1), an alkaloid from Aristotelia chilensis, was identified as an α3β4-selective nAChR inhibitor. Here, we prepared 22 derivatives of 1 and evaluated their ability to inhibit the α3β4 nAChR. These studies

  越来越多的证据表明，抑制 α3β4 烟碱乙酰胆碱受体 （nAChR） 代表了治疗可卡因使用障碍的一种有前途的治疗策略。最近，来自智利亚里士多德的生物碱马里斯托喹啉 （1） 被鉴定为 α3β4 选择性 nAChR 抑制剂。在这里，我们准备了 1 的 22 种衍生物，并评估了它们抑制 α3β4 nAChR 的能力。这些研究揭示了结构-活性趋势和几种化合物，与 1 种化合物相比，效力更高，脱靶负荷很少。其他机制研究表明，这些化合物非竞争性地抑制 α3β4 nAChR，但不充当通道阻滞剂，表明它们是负变构调节剂。最后，使用可卡因引发的恢复范式，我们证明 1 显着减轻了可卡因复发动物模型中的寻求药物行为。这些研究的结果进一步支持 α3β4 nAChR 在可卡因成瘾特性中的作用，并强调了马托喹啉衍生物在治疗可卡因使用障碍中的可能效用。
• Stereocontrolled total syntheses of (-)-hobartine and (+)-aristoteline via an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden

  DOI：10.1021/jo00350a103

  日期：1985.12