N-[2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: VEJCRBUNIYKDTJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-霍巴汀及其相关吲哚生物碱的合成†

  摘要：

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670417

文献信息

• Synthesis of (?)-Hobartine and Related Indole Alkaloids
  作者：Tamis Darbre、Cornelius Nossbaumer、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19840670417

  日期：1984.6.20

  2-(3-indolyl)ethylamine (3) and (S)-(N)-(l-p-menthen-8-yl)-2-(3-indolyl)ethylideneamine (4). The latter has been transformed into (−)-hobartine (6) in 64% yield via a stereoselective biomimetic cyclization by treatment with HCOOH. This unambiguous synthesis establishes the hitherto unknown absolute configuration of (−)-hobartin (6). Several model cyclization reactions of N-substituted α-(terpen-8-yl)imine

  一种获得光学纯的（S）-（1-对-薄荷-8-基胺）（12）的改进方法已导致在合成阿斯替林（7）的途中方便地合成了两种假设的生物遗传中间体，即（S）- （N）-（1-对-hen烯-8-基）-2-（3-吲哚基）乙胺（3）和（S）-（N）-（1-对-ment烯-8-基）-2-胺（3-吲哚基）亚乙基亚胺（4）。后者已通过64％的收率转化为（-）-hobartine（6）通过用HCOOH处理的立体选择性仿生环化。这种明确的合成建立了迄今未知的（-）-hobartin（6）的绝对构型。描述了产生不饱和3氮杂双环[3.3.1]壬烷化合物的N-取代的α-（萜烯-8-基）亚胺衍生物的几种模型环化反应。